酪氨酸（tyrosine；Tyr）的化学名称为2- 氨基 3-对羟 苯基 丙酸 ，是含有酚 羟基 的芳香族 极性 α-氨基酸；酪氨酸是一种非 必需氨基酸 ，其含有约1%至6%重量的 混合物 ，是 蛋白质 的组成部分。
酪氨酸是 德国 化学家李必奇1846年从 酪蛋白 中发现的，为白色结晶性粉末，从水中结晶为针状或片状体。相对密度1.456(20℃)， 等电点 5.66，对 紫外线 有吸收能力，在波长为274nm处有最大光吸收，能还原磷钼酸- 磷钨酸 试剂(福林试剂)。 熔点 ：左旋体290～295℃时分解(缓慢加热)，314～318℃时分解(快速加热)，消旋体290～295℃时分解(缓慢加热)，340℃时分解(快速加热)。溶于水、 乙醇 、酸和碱，不溶于 乙醚 。右旋体的 水溶液 与 酪氨酸酶 作用呈显红色。左旋体能摩擦发光，在170℃时与 氢氧化钡 水溶液加热转变为消旋体，酪氨酸分子中酚 羟基 邻位易发生化学反应，与重氮 苯磺酸 偶联得橙红色物质，与沸腾的稀 食用醋酸 和 亚硝酸钠 作用呈显紫色或红色，与温硝酸作用呈黄色，在 硫酸 中与 二氧化钛 作用呈暗橙黄色。天然酪氨酸为左旋体，可由 蛋白质 水解 、精制而得。
酪氨酸是一种重要的营养 必需氨基酸 ，对人和动物的 新陈代谢 、生长发育起着重要的作用，广泛应用在医药、食品、饲料和化工等行业。酪氨酸常作为 苯丙酮尿症 患者的营养补充剂，以及多肽类激素、抗生素、L-多巴、 黑色素 、 对羟基肉桂酸 、对羟基 苯乙烯 等医药化工产品的制备原料。
化合物简介
基本性质
中文名称：酪氨酸
中文别名：(S)-2- 氨基 3-对羟；(2S,3R)-2-氨基-3-对羟 苯基 丙酸 ; L-(-)-酪氨酸；L-β-对羟 苯基- β- β-氨基酸 ；L-β-对羟苯基-α- 氨基 丙酸；
溴化铒 ：tyrosine
英文别名： msd 803；Rovacor；LOVASTIN；Paschol；LOVALIP；Sivlor；MEVACOR；mevlor；L-Tyrosine；MEVINOLIN
CAS号：60-18-4
分子式 ：C9H11 NO3
分子量：181.18900
精确质量：181.07400
PSA ：83.55000
LogP：1.04690
物化性质
外观与 性状 ：白色至灰白色粉末
密度：1.34
熔点 ：>300°C ( dec. )(lit.)
沸点 ：385.2ºC at 760 mmHg
闪点：176 °C
折射率 ：-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
水溶解性：0.45 g/L (25 ºC)
储存条件：常温常压中
安全信息
符号：GHS07
信号词：警告
危害声明：H315; H319; H335
警示性声明：P261; P305 + P351 + P338
海关编码：29225000
WGK Germany ：3
危险类别码：R36/37/38
安全说明： S26- S36
RTECS号：YP2275600
危险品标志：Xi
生产方法
1.由 酪素 、 绢丝 等 蛋白质 酸水解物中和产生的沉淀分离后，溶于稀氨水，用 食用醋酸 中和至pH=5，进行 重结晶 而得。将猪毛水解液提取 胱氨酸 的第二次粗品结晶纯液，在20℃以下存放二天，使酪氨酸沉淀，过滤，可得酪氨酸粗品，经精制亦可获得L-酪氨酸。对猪毛的 收率 为1%。
2.以 酪蛋白 为原料， 盐酸 中回流数小时，过滤、浓缩后，碱中和、 活性炭 处理、结晶得产品。
3.由干酪素或绢丝等 蛋白质 的酸水解物经中和产生的沉淀分离后，溶于稀氨水，用醋酸中和至PH值为5时进行重结晶而得。
4.L-酪氨酸的制备主要是采取 蛋白质 水解 提取法。可用猪血粉、角蹄、蚕丝等原料，经酸水解，再分离纯化。
猪血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[赶酸]→[蒸发浓缩]除酸液[活性炭]→脱色液[脱色，冷却结晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精制）]→[90℃, 30min]滤液[结晶]→L-酪氨酸。
水解、赶酸 将 猪血 粉、水、 工业盐酸 按1:1.3:1的重量比例，分别投入水解缸内，加热至112-114℃，搅拌回流24h后停止，冷却过滤去掉，得滤液即水解液。将 水解 液蒸发浓缩至 果葡糖浆 状，再加水溶解蒸发浓缩，如此重复三次赶酸。脱色、结晶 浓缩液加入 蒸馏水 稀释至全溶，再加入沈 氨水 调溶液pH值至3.5，加入1% 活性炭 ，搅拌煮沸10min, 于90℃水浴搅拌保温30min, 趁热过滤，活性炭层用蒸馏水洗涤3次，滤液和洗液合并。依此法，继续用活性炭脱色至溶液呈淡黄色。滤液置于10℃以下静放24h, 即析出结晶，过滤即得L-酪氨酸粗品。 重结晶 精制 将酪氨酸粗品按1:20加入蒸馏水，让其全溶后，再加1%活性炭，90℃保温搅拌30min, 趁热过滤，滤液冷却精制析出结晶。过滤取结晶，用 乙醇 洗涤2次， 60℃ 烘干 ，为L-酪氨酸成品。
主要用途
原料药、 食品添加剂
比旋光度：l-体：-10.6°（c=4.1 摩尔 /LHCl,25℃）；d-体：+10.3℃（c=4.1mol/LHCl）。与 糖类 共热可产生 氨基 基间的反应，而产生一种特殊的香料。
酪氨酸是 酪氨酸酶 单酚酶功能的 催化 底物 ，是最终形成优 黑素 和褐黑素的主要原料。在美白化妆品研发中，可以通过研究合成与酪氨酸竞争的 酪氨酸酶 结构类似物也可有效地抑制 黑素 的生成。
色素脱失 患者吃含有酪氨酸的食物可以促进 黑色素 的形成，减轻白癜风症状。
氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料，作营养增补剂。治疗 脊髓灰质炎 和性核性 脑炎 、 甲状腺 机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、 二溴酪氨酸 及L-多巴的原料。
其他：
1. 氨基酸类药。氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料，作营养增补剂。用于治疗脊髓灰质炎和结核性脑炎/甲状腺机能亢进等症。
2. 营养增补剂。医药上用于治疗 脊髓炎 和结核脑炎、甲状腺菌能亢进等症，也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。与 糖类 共热发生 氨基 羰基 反应后，可生成特殊香味物质。
3. 用于生化研究，医药上用作氨基酸类营养药，治疗 脊髓灰质炎 、 脑炎 、甲状腺机能亢进等疾病。
4. 生化试剂、原料药。属于人体非 必需氨基酸 。
5. 可供 组织培养 (L-tyrosine·2Na·H2O)、生化试剂、治疗甲状腺亢进。也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等。
药典标准
来源含量
本品为L-2- 氨基- 3-（4- 羟基 苯基 ） 丙酸 。按干燥品计算，含C9H11NO3不得少于99.0%。
性状
本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，无味。
本品在水中极微溶解，在 乙醇 、 甲醇 或 丙酮 中不溶；在 稀盐酸 或 硝酸 中溶解。
比旋度
取本品，精密称定，加1mol/L 盐酸 溶液溶解并定量稀释制成每1ml中约含50mg的溶液，依法测定（2010年版药典二部附录ⅥE），比旋度为-11.3°至-12.1°。
鉴别
（1）取本品与酪氨酸 对照品 各适量，分别加稀氨溶液（浓氨溶液14→100）溶解并稀释制成每1ml中约含0.4mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
（2）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《 药品红外光谱集 》1072图）一致。
检查
1、酸度
取本品0.02g，加水100ml制成饱和 水溶液 ，依法测定（2010年版药典二部附录Ⅵ H），pH值应为5.0～6.5。
2、溶液的透光率
取本品1.0g，加1mol/L 盐酸 溶液20ml溶解后，照紫外－可见 分光光度法 （2010年版药典二部附录ⅣA），在430nm的波长处测定透光率，不得低于95.0%。
3、 氯化物
取本品0.25g，依法检查（2010年版药典二部附录ⅧA），与 标准氯化钠溶液 5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
4、 硫酸盐
取本品1.0g，加水40ml温热使溶解，放冷，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准 硫酸钾 溶液2.0ml同法制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
5、 铵盐
取本品0.10g，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ K），与标准 氯化铵 溶液 2.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。
6、其他氨基酸
取本品适量，加稀氨溶液（浓氨溶液14→100）溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取1ml，置250ml量瓶中，用上述稀氨溶液稀释至 刻度 ，摇匀，作为对照溶液；另取酪氨酸 对照品 与 L-苯丙氨酸 对照品各适量，置同一量瓶中，加上述稀氨溶液溶解并稀释制成每1ml中各约含0.4mg的溶液，作为系统适用性试验溶液。照 薄层色谱法 （2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述三种溶液各2μl，分别点于同一 硅胶 G薄层板上，以 丙醇 浓氨溶液（7：3）为展开剂，展开，晾干，喷以 茚三酮 的 丙酮 溶液（1→50），在80℃加热至斑点出现，立即检视。对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性试验溶液应显两个完全分离的斑点。供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.4%）。
7、干燥 失重
取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
8、炽灼残渣
取本品2.0g，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ N），遗留残渣不得过0.1%。
9、 铁盐
取本品1.0g，炽灼灰化后，残渣加 盐酸 2ml，置水浴上蒸干，再加 稀盐酸 4ml，微热溶解后，加水30ml与 过硫酸铵 50mg，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ G），与标准铁溶液1.0ml同法制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。
10、重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H 第二法），含重金属不得过百万分之十。
11、 盐
取本品2.0g，加盐酸5ml与水23ml溶解后，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ J 第一法），应符合规定（0.0001%）。
12、细菌 内毒素
取本品1g，加内毒素检查用水100ml制成饱和溶液，取上清液依法检查（2010年版药典二部附录ⅪE），每1ml酪氨酸饱和溶液中含内毒素的量应小于0.25EU（供注射用）。
含量测定
取本品约0.15g，精密称定，加 碘化钠 甲酸 6ml溶解后，加 乙酸 50ml，照 电位滴定法 （2010年版药典二部附录ⅦA），用 高氯酸 滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸 滴定 液（0.1mol/L）相当于18.12mg的C9H11 NO3 。
涉及食物
奶酪（cheese）、巧克力chocolate）和 柑橘属 食物（citrous fruit）、腌渍 沙丁鱼 、西红柿、牛奶、 乳酸饮料 、乳酪、动物肝脏、牛肉、 酸牛奶 、 炼乳 、 腊肠 、火腿、发酵食品、 蚕豆 、 扁豆 、菠萝、香蕉、 无花果 、茶叶（含 咖啡因 的各种饮料和食品）、白酒、水果酒、啤酒、 醋的运用 、 大酱 、 腐乳 、臭 豆腐 、 松花蛋 、渍制品（如 酸菜 、 酸菜 等）、 日本鲭 、蓝圆参、 日本竹筴鱼 、 鲔鱼 、 短带鱼 、鲈鱼、 鱼、 黄花鱼 、 鲭鱼 、鲤鱼、 牡蛎科 、螃蟹、鲍鱼等等。
一般摄入量
酪氨酸一般的剂量是大约1到2克每天。作为一种抗抑郁药，服用500到1000毫克，每天两到三次。
由于酪氨酸有刺激和抗抑郁的作用，早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的 色氨酸 （色氨酸使人平静）那么在晚上它对减轻抑郁会有很好的治疗效果。研究者发现，对于某些人群，色氨酸和酪氨酸一起使用，比酪氨酸或者是色氨酸单独使用，对于减轻 抑郁症 ，效果要更好。
体内代谢
酪氨酸是构成 蛋白质 的氨基酸，具有 电离 的 芳香环 侧链，呈嗜水性，酪氨酸在人及动物体内由 L-苯丙氨酸 羟化而产生，所以当苯丙氨酸营养充足时，是非 必需氨基酸 。
酪氨酸的分解代谢是先在肝内酪氨酸 转氨酶 催化 下，转变成对羟 苯丙酮酸 ，该酶需要 吡哆醛 磷酸充作 辅酶 。对羟 苯 丙酮酸 经对羟苯丙 酸 羟化酶 的作用，同时引起侧链丙酮酸的 氧化脱羧 和转移以及 苯环 邻位的羟化，生成 尿黑酸 (二羟苯 冰醋 )。该酶是含铜的 金属蛋白 ，需要 维生素c 充作辅酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸双 加氧酶 ( 尿黑酸氧化酶 )催化下，将苯环分裂，产生 顺丁烯 二 乙酰乙酸 ; 该酶是含铁的金属蛋白，反应需要一分子氧参与。顺丁烯二酰乙酰乙酸经相应 异构酶 的作用转变为延胡索酰乙酰乙酸，需要谷胱甘肽充作辅酶。最后由相应的 水解 酶将其水解为 反丁烯二酸 及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是 生酮氨基酸 。