对羟基苯甲醛是一种 有机化合物 ，分子式为C7H6O2，分子量为122.12。它是医药工业和香料工业的重要中间体，可用于制造 苯酚 、 对甲基苯酚 、 4-硝基甲苯 等。对羟基苯甲醛可由4-羟基苯 甲醇 的 催化 氧化反应制得。它是一种浅黄色或类白色结晶体，微有芳香气味。4- 羟基苯甲醛 存在于 天麻 兰、 山珊瑚 和 香草兰 等植物中。对羟基苯甲醛的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。
性状描述
对羟基苯甲醛是一种浅黄色或类白色结晶体，微有芳香气味
物理参数
熔点 :112-116℃(lit.)
相对密度1.129（30/4℃）
沸点 ：246.6 ℃
折射率 ：1.57055（130℃）
外观：黄色或淡 棕色 粉末
闪点：101.3℃
贮藏运输
密封阴凉避光保存
安全术语
1.避免与皮肤和眼睛接触。
2.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
3.穿戴适当的防护服。
风险术语
1.刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
危险说明
危险代码:Xi
危险等级:36/37/38
安全等级 :26-36
溶解度
易溶于 乙醇 ； 乙醚 ；丙 ；乙酸乙 ，稍溶于水（在30.5℃水中 溶解度 为1.388g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度为3.68g/ml）。
用途
用作聚合物和药物的原料
对羟基苯甲醛是医药工业和香料工业的重要中间体，国外还用于农药除草剂 溴苯腈 和 羟敌草腈 的合成，以及生产 杀菌剂 、照相 乳化剂 、镀镍光泽剂、液晶等；在医药工业中可用于合成羟氨苄青霉素（阿莫西林）、抗菌增效剂甲氧 苄胺 嘧啶（TMP）、3,4,5- 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、对 羟基 甘氨酸 、羟氨苄头孢霉素、人造 天麻 、杜鹃素、艾思洛儿等；在香料工业中用于合成 香草醛 、 乙基香兰素 、 洋茉莉醛 、 丁香醛 、茴香醛和 复盆子酮 等香料。
生产方法
对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有 苯酚 ； 对甲基苯酚 ； 4-硝基甲苯 等原料路线。
1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应；Gattermann反应； 苯酚- 三氯乙醛 路线；苯酚- 乙醛酸 路线；苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。
（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和 三氯甲烷 在 碱水 溶液中，于60-100℃下 加热反应 2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和 水杨醛 （俗称 水杨醛 ），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。 氯仿 必需过量，未反应的 苯酚 不易回收，产品的分离和 提纯 困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。
（2）Gattermann反应苯酚和 氢氰酸 ，在 氯化铝 存在下，通入干HCl，进行 催化 反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用 化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是 氰化物 毒性大，操作技术要求高；难度大；二是由于采用 碘化钠 操作，反应设备要求严格；费用高；三是有少量 水杨醛 伴随产生，产品分离 提纯 困难，因而限制了大规模生产。
2. 4-硝基甲苯 法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原；重氮化和 水解 三步进行。
（1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用 多硫化钠 同步氧化还原，得到 对氨基苯甲醛 。具体工艺过程为：将对硝基甲苯； 乙醇 溶剂 与 表面活性剂 （如OP 吐温 等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多 硫化钠 水溶液 ，反应2-3h。产物用水蒸汽 蒸馏 ，除去 对硝基 甲苯 和对 氨基 甲苯。在用 乙醚 萃取 得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用 硫氢化钠 ； 氢氧化钠 和 硫 为原料制得。
（2）重氮化和 水解 将对氨基苯甲醛用40% 硫酸 处理，在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠 溶液，反应30min左右，用少量 尿素 分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛 重氮盐 溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取；纯化；干燥得对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物 对氨基苯甲醛 有毒，重化 反应温度低，冷冻条件高。目前国内 祁县 精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。
3. 对甲基苯酚 催化 氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代， 日本 ； 美国 ； 德国 等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内 江苏省 ； 上海市 ； 大连市 等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚； 氢氧化钠 ； 甲醇 加入 耐酸钢 压力釜，搅拌至完全溶解后，加入 乙酸钴 将反应釜密封，升温至55℃开始通入 氧气 ，使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h，反应过程中严格控制通氧 速率 ，在釜内配有盘管冷却系统，当反应时温度升高釜夹套可通冷却水，此时盘管内开始通冷却水，严格控制通氧总量，并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜，蒸去 溶剂 甲醇回收利用，加水溶解后加入 盐酸 进行盐析。将固液物料用离心机过滤，所得固体放入真空 烘箱 在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的对 羟基苯甲醛 。