大黄素是一种橙黄色长针状结晶， 化学式 为C 15 H 10 O 5 。它主要存在于 蓼科 植物 掌叶大黄 、大黄和 鸡爪大黄 的 根状茎 和根中。大黄素具有 蒽醌 的特殊反应， 熔点 为256℃～257℃。它几乎不溶于水，但溶于 乙醇 和碱溶液。大黄素在医疗、保健和日用化工品中具有广泛的应用，例如用于护发、护肤品和天然色素。在国外，它也被用作轻泻剂。大黄素可以通过植物提取或化学合成获得。此外，它还可以从大黄、 番泻叶 和 虎杖 等植物中分离得到。 大黄 素在中国大黄、虎杖和唐古特大黄的根中含量较高。此外，它还可以由多种真菌合成。
药品信息
药名：大黄素
英文别名：C.I.75440;C.I.Natural 黄色 14;Emodin;1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone;6- 甲基 1,3,8-trihydroxyanthraquinone;emodin from frangula bark
化学名：1'3'8-三 羟 基-6- 甲基
分子式：CHO
分子量：270.23
CAS号：518-82-1
EINECS号：208-258-8
InChI：InChI=1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3
药理学 药效：大黄素可用作泻药，虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成 类，则可发挥泻下作用。 大黄 素-1-O-β-D- 烷基糖苷 和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。另有抗菌、止咳、抗肿瘤、降血压。
编号系统
CAS号：518-82-1
MDL号：MFCD00001207
EINECS号：208-258-8
RTECS号：CB7920600
BRN号：1888141
PubChem号：
物理性质
毒理学
1、急性毒性： 小鼠 经腹腔LD50：35mg/kg，引起胃肠道及其他变化；
2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠 伤寒 沙门氏杆菌 ：50ug/plate；
微生物机体TEST系统突变： 细菌- 鼠伤寒 沙门氏杆菌 ：2ug/plate；
非程序 脱氧核糖核酸 synthesisTEST系统： 啮齿动物 鼠肝：10mg/L；
微testTEST系统：啮齿动物-小鼠淋巴细胞：60umol/L；
形态transformationTEST系统：啮齿动物- 小鼠 成纤维细胞：3mg/L；
在 哺乳动物 体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物- 小鼠 乳腺：5mg/L；
在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-小鼠淋巴细胞：55500nmol/L；
微testTEST系统：啮齿动物- 地鼠 胚胎：13750ug/L；
姐妹染色 单体 exchangeTEST系统： 啮齿动物 仓鼠 卵巢 ：5mg/L；
在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺：10mg/L；
生态学
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构
2、摩尔体积（ m3 / mol ）：170.6
3、等张比容（90.2K）：518.7
4、 表面张力 （dyne/cm）：85.4
5、极化率（10-24cm3）：27.40
计算化学
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7
2、 氢键 供体数量：3
3、氢键受体数量：5
4、可旋转 化学键 数量：0
5、互变异构体数量：135
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8
7、重原子数量：20
8、表面电荷：0
9、复杂度：434
10、 同位素 原子 数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定 化学键 立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键 单元数量：1
安全术语
1.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
2.戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
药理药效
抗肿瘤活性作用
大黄素对 小鼠 实体 肉瘤 S-180，小鼠 肝癌 、 乳腺癌 、艾氏腹水癌、 淋巴肉瘤 、 恶性黑素瘤 和大鼠瓦克瘤及 肺癌 A-549均有抑制作用，其抑制率在30%以上。在50mg/kg日-1剂量下对 小鼠 黑色素瘤生长的抑制率为73%；在75mg/kg日-1剂量下对小鼠乳腺癌的抑制率为45%。大黄素可延长P388 白血病 小鼠的存活期，延长率在40%以上。其作用机制之一是抑制癌细胞的 脱氧核糖核酸 、 核糖核酸 和 蛋白质 的生物合成，抑制癌细胞的氧化脱氢。
抗微生物生长作用
大黄素对 金黄色葡萄球菌 209P、 链球菌 、 白喉杆菌 、 枯草芽孢杆菌 、 副伤寒 杆菌 、 痢疾 杆菌、 大肠杆菌 、 流感嗜血杆菌 、 肺炎球菌 、卡他球菌等均有抑制作用；对临床常见厌氧性细菌有较强的抑制作用；其MIC略高于 甲硝唑 ，在8μg/ml浓度能使76%~91%的 厌氧菌 生长受抑。大黄素抗菌作用机制与抑制 线粒体 呼吸链电子传递、抑制呼吸与氨基酸、糖和蛋白质代谢中间产物的氧化和脱氢等有关。抑制 核酸 和 蛋白质 合成的最终结果，使细菌生长受抑。
免疫抑制作用
按70mg/kg剂量给大鼠腹腔注射大黄素，能够抑制大鼠抗体产生、抑制碳粒廓清能力、减轻免疫器官的重、降低 白细胞 数、降低腹腔 巨噬细胞 的吞噬功能。体外在10mg/ml浓度对[3H]-TdR和[3H]-Urd参入淋巴细胞有明显的抑制作用。
解痉 、止咳作用
大黄素对 乙酰胆碱 所致离体大鼠肠管的 肌肉痉挛 有很强的抑制作用，约为罂栗碱的4倍。大黄素还有明显的止咳作用。
对心血管系统的作用
大黄素在小剂量对离体 黑眶蟾蜍 心脏有兴奋作用，而大剂量则有抑制作用。大黄素还有降压作用。
利尿作用
大黄素可使尿中钠和钾含量增加，促进输尿管蠕动，增加尿量。
对 组胺 的作用
按10μg/kg剂量给实验性 肠梗阻 大鼠灌胃大黄素，可使大鼠肠粘膜组胺含量恢复至正常水平，但对血中组胺含量无影响。
对LTB4的合成作用
大黄素是5-脂氧酶的 抑制剂 ，可抑制人型多核 白细胞 LTB4和全血中LTB4的合成，对PGE2的合成无抑制作用。
泻下作用
大黄素可抑制钠和钾离子从肠腔转运至 细胞 ，使水分滞留在肠腔内，刺激大肠，促进其蠕动，从而起到泻下作用，但作用较弱。
药物动力学
按50mh/kg剂量给大鼠灌胃14C—大黄素，24小时内尿液中的排泄量是给予剂量的18%，72小时内是给予剂量的22%。尿液中排泄的大黄酸大部分在24小时内排泄。给药后72小时内，尿液中代谢物很少，主要以游离形式存在，大黄素和大黄酸的总和约为给予剂量的16%，大黄素的葡萄糖醛 或 硫酸酯 的含量仅为3%左右，尚有3%为其他放射性残留物。给药后24小时和120小时内，粪便中大黄素主要为 游离态 ，分别为给予剂量的48%和68%。给药后6小时左右，胆汁中排泄的大黄素浓度达最高，在15小时内的排泄量为给予剂量的49%，以 葡萄糖 醛酸酯或硫酸酯形式存在的大黄素占70%，给药后3~5天内，大部分器官的放射活性明显降低，但直到第5天，肾脏中仍保持很高的放射活性。给药后72~120小时，肠系膜和脂肪组织的放射活性大大增加。
按91mg/kg剂量给 小鼠 灌胃大黄素后0~48小时内，经尿和粪便排泄的 总蒽醌 衍生物是给予剂量的53%。其中，在0~24小时内，尿和粪便中的排泄量总和为2%。给药后4小时，胆汁中总蒽醌衍生物达到峰值，然后逐渐下降。胆汁是大黄素排泄的主要途径之一。
临床应用
口服大黄素在肠内易于吸收，2～3小时后血中即达最高浓度，以后慢慢下降，尿及胆汁在服药后4～8小时即达高峰，由尿排出可持续2天，在体内的分布以肝肾为最多。亦有人把它制成注射剂，用于肌肉和静脉注射。
大黄 素被吸收后，由肾排出大黄酚，它能使酸性尿变成棕黄色，使碱性尿变成紫红色。
在临床上，用大黄素纯品治疗肿癌，主要用于 白血病 、 胃癌 等肿瘤，而最常用的则用于抑菌。它对很多细菌如各种 葡萄球菌 、 乙型溶血性链球菌 、 白喉杆菌 、 霍乱 孤菌、 大肠杆菌 、 绿脓杆菌 、 皮肤真菌 、 枯草芽孢杆菌 、 草分枝杆菌 、 淋球菌 、炭宜杆菌、草状菌、 肠道沙门氏菌 、 痢疾 杆菌等均有抑制作用。其中对葡萄球菌、淋球菌、 链球菌 更为有效。本品对真菌、病毒、 原虫 也有效。同时，还具有利尿、利胆、 解痉 、降低血压抑制免疫功能等作用。
近代临床几乎各科都用，如治疗 流行性乙型脑炎 与 流行性腮腺炎 、 伤寒 、 痢疾 、 尿路感染 、 淋病 、 肺炎 、 蜂窝织炎 、化脓性 皮肤病 、 中耳炎 、 血管炎 等，和其他药物配伍治疗急性及亚急性 阑尾炎 、烧伤、小儿麻痹、 湿疹 及若干真菌引起的皮肤感染，另外可治疗 肝炎 、 蛲虫 、口腔炎、口唇溃疡、 消化不良 、 高血压 和动脉硬化等，因此，大黄素在临床上应用极广。
最新资料表明，大黄素可以影响角朊 细胞 体外增殖；可预防冠脉介入性治疗后再狭窄。可抑制人肾成纤维细胞。大黄素虽然毒性小，但孕妇禁用，因为它可能导致孕妇流产。
研发进展
大黄素有泻下活性，由于在体内易被氧化，实际泻下作用很弱，如与糖结合成 糖苷 ，则可发挥泻下作用。大黄素除游离存在外，尚以还原状态（如蒽酚、 蒽酮 的衍生物）或与糖结合成苷类存在。例如，在新鲜植物中发现的大黄素蒽酚或大黄素蒽 （ 熔点 250～258℃），都是大黄素的 还原产物 ，如经长时间贮存，往往被氧化成蒽醌类。大黄素-1-O-β-D- 烷基糖苷 的熔点为189～190℃； 大黄 素-8-O-β-D- 葡萄糖 苷的熔点为239～241℃，二者都是大黄素与葡萄糖结合的苷，同时存在于大黄中。前者也是 虎杖 中有抑菌作用的活性成分之一。
大黄素还应用于饲料（鱼、虾）。只要作为诱食剂使用，提高鱼、虾吃食率，以促进生长。