劳森试剂（Lawesson reagent、LR），也称劳氏试剂，是常用于制取 有机硫化合物 的一个化学试剂。它是微黄色的固体粉末，具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与 五硫化二磷 反应制得。
名称解释
[1] 瑞典 化学家Sven-Olov Lawesson仔细研究了其与 有机化合物 的反应，使其应用大大推广，因此名称也由此得来。
劳森试剂是一个氧硫交换试剂，最常见的应用是 硫代酰胺 的制取。
制备
将十硫化四磷（ 五硫化二磷 ）与 苯甲醚 混合，加热回流反应。至反应液澄清，不再有 硫化氢产生 时，冷却，将 晶体 过滤并在 甲苯 或 二甲苯 中重结晶，便得到劳森试剂。
该试剂具有强烈难闻的气味。制备反应应当于通风橱中进行。反应后的器具用 次氯酸钠 洗涤。
机理
劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚，生成两个不稳定的硫代 磷叶立德 （R-PS2），它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时，在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子，因此证实了中间体R-PS2的存在。
LR的环化反应
LR可以与各种 羰基 化合物 发生 硫化 反应得到的硫化产物中，如果在硫 基的邻位原子(氮或碳原子)上连接着足够活泼氢，这种产物易于烯硫醇化。同时又存在能与 巯基 发生反应的基团时，就可以形成含硫 杂环化合物 。例如，取代 烯胺 与LR发生硫化反应，其硫化产物容易烯硫醇化，从而导致环状产物噻 6的生成(46%～58%)[1,4].因此，可以说LR形成含硫杂环的反应，仍然基于它作为硫化试剂的氧硫交换反应。
环加成反应
LR与芳香族气声一不饱和酮的[2+4]环加成反应已有详细报道，这里介绍LR与氮 叶立德 和 磷叶立德 的环加成反应。
LR与氮叶立德的反应
LR与氮叶立德的反应，其产物决定于氮叶立德上的取代基。如毗睫基苯甲酞 叶立德 (93)(R=H,一H3,P一H3)与LR反应得到两种产物。
应用
劳森试剂是一个氧硫交换试剂，其最常用的用途是将 羰基化合物 转化为硫羰基化合物，可以反应的底物包括酮、 、 内酯 、 胺、内 酰胺 、 等。富电子的 羰基 更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时，双键不受影响。
劳森试剂与 麦芽酚 反应时只有两个氧原子被硫取代：
其他：
脂肪族、芳香族和 杂环化合物 芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。 五硫化二磷 也是常用的硫化试剂，但它的使用有时会使酰胺分解产生 和 硫化氢 ，从而使反应产率降低；
高氯酸银 与劳森试剂的 混合物 可以用作亲氧的 路易斯酸 ， 催化 烯烃 与α,β-不饱和醛的狄尔斯- 阿尔德 反应；
1,4- 二酮 与劳森试剂反应 环化 为 噻吩 。用十硫化四磷也可以反应，但反应需要的温度更高；
劳森试剂与 亚砜 反应生成硫代产物，然后脱硫生成 硫醚 。因此可作亚 的 还原剂 ；
劳森试剂与 苯环 上邻位连有 羟 基或 氨基 的 酰胺 反应产率不高，原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单 烷基 膦 酸 酯类化合物 的制取：
有关试剂
与劳森试剂相关的化合物。它们全部具有1,3-二硫-2,4-二磷 杂环化合物 丁烷 2,4 二硫化物 结构。很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得，它们比劳森试剂更容易使用，反应条件温和，产率也比较高。 甲氧基 苯基 被 基（如 甲基 、 乙基 、 烷烃 、 丁基 ）硫基取代后，形成的试剂称为Davy试剂（DR），取代基为苯基硫基时称为 Japanese 试剂（JR），为对 苯氧基 苯基时称为Belleau试剂（BR）。它们都可由相应的 硫醇 与 五硫化二磷 制备。