亚麻酸（英文名：Linolenic acid，简称：LA），学名为顺-9，顺-12，顺-15-十八碳三烯酸，速记法名称为18：3ω-3， 化学式 为C 18 H 30 O 2 ， 摩尔质量 278.44g/ 摩尔 ，是一种由18个 碳 和3个 双键 组成的 多不饱和脂肪酸 。在常温下是一种无色至浅黄色油状液体 ，在空气中不稳定，易氧化，不溶于水，易溶于 乙醇 ， 乙醚 等有机 溶剂 。
亚麻酸常见于植物油中，是人体必需的 脂肪酸 之一。因为人类与哺乳动物体内没有能从脂肪酸的甲基端数起的第三个碳和第六个碳上导入双键的脱氢酶，即缺乏从头合成亚麻酸的酶，这两种脂肪酸只有植物能够合成，因此只能通过饮食摄入 。亚麻酸有两种异构体： α-亚麻酸 和 γ-亚麻酸 ，前者 学名 “顺式十八碳三烯-9，12，15-酸"，属ω-3系列不 饱和脂肪酸 ，进入机体后可产生 二十碳五烯酸 (EPA)、 DHA (DHA)，以及前列腺素和白三烯等代谢产物，对人体有诸多生理功能，如降血脂、防血栓、抑敏抗炎等，除作保健品外，也是重要的 化工原料 ，在自然界中主要以甘油酯[zhǐ]形式存在于许多 干性油 中，尤以豆麻籽油、苏子油等含量较高；后者学名“顺式十八碳三烯-6，9，12-酸"，属ω-6系列不饱和脂肪酸，在人体内可以转化成二高- γ-亚麻酸 或花生四烯酸，进而转化为 前列腺素e1 、白三烯和 凝血恶烷 ，对人体可起到抗菌消炎、防止 胃溃疡 、调节血压和抗动脉粥样硬化等，可用于制作保健品和医药品。在黑加仑籽油、月见草油、玻璃苣油等中含量较高 。
发现历史
1919年， γ-亚麻酸 法国 化学家海杜什（Heidush）在月见草油中发现 γ-亚麻酸 ；其 化学 结构先后被Elbner和Raley等人在1949年定义结构； α-亚麻酸 的发现则在 γ-亚麻酸 之前。
物质结构
亚麻酸可以分为α-亚麻酸和 γ-亚麻酸 两种，它们均为十八个 碳 三个 双键 直链 脂肪酸 ，相对分子量均为278。其中α-亚麻酸结构为顺9，顺12，顺15 十八碳三烯酸 ，简记为∆(9,12,15)—18:3；γ-亚麻酸结构为顺6，顺9，顺12十八碳三烯酸，简记为Δ6，9，12-1 8：3，为典型的ω-6型PUFA。二者结构上的差异仅在于其中一个双键位置不同。在天然油脂中，根据 多不饱和脂肪酸 甲基端距离最近双键的碳原子数不同可分为3个系列：以 α-亚麻酸 、EPA、DHA为主的ω-3系列，以 γ-亚麻酸 、亚油酸、花生四烯酸为主的ω-6系列，和以油酸为主的ω-9系列。这三个系列的 脂肪酸 在体内不能互相转化 。由于亚麻酸碳链中间带有 3 个碳碳 双键 ，因此具有高度不饱和性，在空气中较不稳定，尤其是在高温条件下极易氧化，在碱性条件下易发生双键位置构型的异构化反应，形成共轭多烯酸 。
理化性质
物理性质
亚麻酸在常温下为浅黄色油状液体；不溶于水，溶于一般有机 溶剂 （ 石油醚 、 丙酮 、 乙醇 等）； 摩尔质量 为278.44 g/ 摩尔 ；20 ℃时的密度为0.914 g/cm 3 ； 熔点 为-11~-10 ℃；133.32 kPa下的 沸点 为230~232 ℃；油水分配系数（logP）为6.46，蒸气压为0.05 mmHg（125℃）。
化学性质
亚麻酸不稳定，在空气中、尤其是碱性条件下容易被氧化，形成共轭多烯酸；加热时易聚合。 亚麻酸自动氧化的 反应机理 ：亚麻酸分子中两个活性特别强的 CH2 （C-11、 C-14 ）失氢后，生成两个戊 二烯 自由基 ；随后，氧进攻每个 自由基 的端基碳，形成异构 混合物 。
生理功能
α-亚麻酸
α-亚麻酸 属于ω-3 多不饱和脂肪酸 ，是所有 哺乳动物 必不可少的营养成分之一。它主要来源于植物，由于人体不能自行合成，因此必须通过饮食摄入。人类可以以α-亚麻酸为原料合成其他ω-3 脂肪酸 ，包括 二十碳五烯酸 （EPA）和 DHA （ DHA ）。EPA是前列腺素E3、白三烯和血栓素的 前体 。这些类 二十烷 具有 抗炎药 和抗 动脉粥样硬化 的特性。 α-亚麻酸 代谢产物 还可以抑制促炎类二十 、前列腺素E2和 白三烯B4 以及促炎细胞因子、 肿瘤坏死因子 α和 免疫细胞 介素-1β的产生。像 α-亚麻酸 这样的ω-3脂肪酸及其副产物可以调节许多与 脂肪酸代谢 和炎症有关的基因的表达，它们通过对包括NF-κB和 过氧化物酶体 增殖物激活受体家族成员在内的 转录因子 活性的影响来 调节基因 表达。 α-亚麻酸 及其代谢产物在细胞膜中的掺入还会影响细胞膜的流动性，并可能在α-亚麻酸的 抗炎药 活性、抑制 血小板 聚集和可能的抗增殖作用中发挥作用。α-亚麻酸缺乏则会导致视觉问题和感觉神经病变，出血性皮肤或头皮炎症也可能发生 。
降低血脂和血压
血清 中的胆固醇和 甘油三酯 构成了血脂的主要部分，HMG- COA 还原酶 (3- 羟基 3- 甲基 戊二 辅酶A 还原酶)是机体 肝细胞 合成胆固醇的一种重要的 限速酶 ， α-亚麻酸 能降低HMG-COA还原酶的活性，从而降低TC(胆固醇)的合成，α-亚麻酸还能抑制 脂肪酸合成酶 、 COA- 羧化酶、 二酰甘油 乙酰 转移酶 和等的活性，加强 线粒体 中的β-氧化，减少VLDL(极低密度 脂蛋白 )中的TG(甘油三酯)及载脂蛋白B的 生物合成 量，使 血清 中TG和 TC 的总含量降低，从而达到降低 血脂 的效果。升高 血浆 中α-亚麻酸的含量也能有效降低 高血压 的发生率。
抑敏抗炎
α-亚麻酸 具有抑制过敏反应和炎症反应的生理功能。当机体发生过敏反应时，AA(花生四烯酸)的含量会上升，其在相关酶的作用下能产生与机体的过敏反应以及炎症反应有关的PGE₂和LT₄， α-亚麻酸 抑敏 抗炎 的主要作用机制是其 代谢产物 EPA、 DHA 与AA在体内发挥其功能时竞争5-脂氧化酶(5-LOX)，且EPA、DHA的竞争力要高于AA。 α-亚麻酸 进入人体后，机体中与炎症反应相关的物质如CRP(C-反应蛋白)、SAA( 血清 淀粉样蛋白A)以及IL-6(白介素-6)的水平都会显著降低。
抑制癌症发生和转移
α-亚麻酸具有抑制癌症发生和转移的生理功能。 乳腺癌 、肠癌等恶性肿瘤的发生与机体摄入过多的动物性脂肪有关，这些脂肪影响机体内激素的正常水平、改变 生物膜 流动性以及膜上各种受体的功能，也可能通过改变 血小板 膜 磷脂脂肪酸 组成，增加其凝集性而使 癌细胞 发生转移和增殖。 α-亚麻酸 能抑制ER(雌激素受体)的相关活性，从而抑制MCF-7(人乳腺癌 细胞 )的增长。
抑制血栓形成和预防心肌梗塞、脑梗塞
α-亚麻酸具有抑制 血栓形成 和预防 心肌梗死 、 脑梗死 的生理功能。机体内AA的含量影响TXA₂和PGI₂的合成，AA的数量降低，TXA₂和PGI₂的含量也会相应降低。EPA在机体内可以转化生成PGI₃和TXA₃，TXA₃的促凝作用要比TXA₂弱，PGI₃和PGI₂的抗凝作用相当，说明EPA的促凝能力要低于AA，且EPA在体内竞争相关转化酶的能力高于AA。由此可知， α-亚麻酸 能在一定程度上抑制 血小板 的凝集，可以有效防止血栓的形成。此外，α-亚麻酸是一种ω-3系 多不饱和脂肪酸 ，而ω-3系 多不饱和脂肪酸 可以减低 血浆 纤维蛋白原 和凝血因子V的含量。
γ-亚麻酸
γ-亚麻酸 同样是人体 必需脂肪酸 , 是机体组织 生物膜 的重要组成成分, 它增强了膜的完整性和流动性，起到维持 细胞 正常功能和增加机体抗病能力的作用。γ-亚麻酸在人体内经过复杂的代谢过程，可以转化成多种次生 代谢产物 ，主要有成二高-γ-亚麻酸或 花生四烯酸 ，进而转化为 前列腺素e1 、白三烯和 凝血恶烷 。 γ-亚麻酸 的医疗效果主要体现在抗菌消炎、防止 胃溃疡 、调节血压和抗 动脉粥样硬化 。
抗菌消炎
γ-亚麻酸对 金黄色葡萄球菌 、 绿脓杆菌 和 大肠杆菌 及多种革兰氏阴性、阳性菌有抑制作用()， GLA 进入 细胞壁 后, 结合或插入细胞膜, 改变膜的流动性及其它生理性质, 从而使菌体生长受到抑制，同时长链 脂肪酸 的摄入可刺激多形核 免疫细胞 产生活性氧 自由基 , 调节炎症反应，起到 抗炎药 杀菌作用 。
防止胃溃疡
γ-亚麻酸 的摄入可有效防止 阿司匹林 等抗炎药物抑制△6- 脱氢酶 ，保护胃黏膜免受损害，防止 溃疡 的发生；同时，γ-亚麻酸能促进前列腺素的合成，抑制 胃酸 分泌，缓解 胃溃疡 。
调节血压和抗动脉粥样硬化
γ-亚麻酸在延伸酶的作用下增加两个 亚甲基 即成二高-γ-亚麻酸，在一些特殊 霉菌 （如高山被孢霉）中也存在二高-γ-亚麻酸。二高- γ-亚麻酸 是前列腺素系列的 前体 ，在人体 血浆 和大部分组织 磷脂 中都有一定含量，具有扩张血管的功能。同时 γ-亚麻酸 在体内转化成的 前列腺素e1 可促进平滑肌放松和血管舒张，对血压调节很重要 。
应用领域
由于亚麻酸具有多种 生物学 与医学效应，又是人体和动物体内的必需不 饱和脂肪酸 ，它已被广泛应用于健康食品、保健品、医药品和饲料等领域 。
临床应用
亚麻酸在临床上已得到广泛的正式应用,包括用于防治 冠状动脉粥样硬化性心脏病 和心绞痛、抑制 血小板 凝聚、抗 高血压 、雷诺氏综合症所引起的血管 肌肉痉挛 、降低血糖、胆固醇及抑制 溃疡 、 上消化道出血 、 中度肥胖 等。早在1986年我国首先以 黄花月见草 胶丸的形式用于防治 动脉粥样硬化 、 高血压 肥胖症 等。 γ-亚麻酸 降低胆固醇的作用是 亚油酸 的163倍是现今已知天然药物中降胆固醇药物之冠,可见它的效果显著。 亚麻酸的重要生理活性在于它是人体合成前列脉素的 前体 , 就这一点就足以展示它的意义之大。作为减肥药, 亚麻酸 (前列腺素的前体) 在体内合成前列腺素进而使瘦中枢的 褐色脂肪 活化, 达到减肥的效果。1988年英国国家卫生部在欧洲率先批准了以月见草油胶囊形式用于治疗 湿疹 , 后来又批准了用于治疗妇女 经期综合症 及乳腺病。亚麻酸作为一种类似荷尔蒙的物质, 一种合成人体前列腺素的前体，在临床上已获得广泛应用 。
健康食品
α-亚麻酸 是构成人体脑 细胞 和组织细胞的重要成分，与视网膜发育、脑发育和行为发育密切相关，在降血脂血糖、预防 动脉粥样硬化 、 抗氧化 、抗菌消炎、抗癌、防治 心血管疾病 和抗 糖尿病 等方面具有重要作用 。此外，α-亚麻酸还可通过机体 代谢途径 ，合成 DHA （DHA）、 二十碳五烯酸 （EPA） 和前列腺素。 DHA 对视网膜发育和保护神经细胞等至关重要，EPA可以调节血压、 血脂 和血糖，具有 抗炎药 和抗氧化活性等，对抗动脉粥样硬化和减肥也有潜在作用。在美容上也表现出一定的功效，不仅能够滋润皮肤 细胞 ，还能防止水分流失。 γ-亚麻酸 被誉为“21 世纪功能性食品的主角”, 长期使用可以纠正脂代谢紊乱, 起到健身、防病、抗衰老、增强机体免疫力等作用 。
饲料改良
在 母猪 饲粮中添加 α-亚麻酸 可以使发育到Ｍ期的 卵母细胞 数量显著增加，促进早期胚胎发育。α-亚麻酸的功能已在体外证实，在卵母细胞体外成熟过程中α-亚麻酸的添加提高了母猪卵母细胞中的谷胱甘肽含量，促进核成熟并提高卵母细胞的发育能力。 饲粮粮中添加α-亚麻酸还可以显著提高母猪的产仔性能和泌乳性能，以此提高其经济效益。同时，在 绵羊 饲粮中添加 α-亚麻酸 改变了卵母 细胞 和颗粒细胞中 脂肪酸 的比例，并提高了 卵泡 液中 黄体酮 的含量，促进了颗粒细胞的增殖 。在饲料中添加适量的亚麻酸，还可以提高 奶牛 瘤胃 内VFA比例，对瘤胃内微生物有较好地调控作用，并能提高奶产量，对乳蛋白和体细胞等奶品质指标无明显影响，奶牛采食量也无显著改变，从而提高饲料的生产转换率 。含 α-亚麻酸 成分的饲料有以下功能：激活畜禽、水产品及特种动物体内的相关酶，促进其 新陈代谢 与同化作用，加快生长速度，缩短饲养周期，降低饲养成本。因为 多不饱和脂肪酸 能影响机体的脂肪代谢，与其能调控脂肪代谢相关酶和蛋白基因的表达有关。 γ-亚麻酸 能提高机体 超氧化物歧化酶 和 过氧化 氢酶活性，显著降低 血浆 中过氧化脂质的生成。在饲料中添加γ-亚麻酸，可防止 动物疾病 ，减少死亡率，并有利于提高相应动物性食品（如蛋乳）中γ-亚麻酸的含量 。
制备方法
亚麻酸迄今不能人工合成，只能依赖于自然资源。 α-亚麻酸 在植物种子油中广泛存在，含量30％的植物就有18属53种 。其中含量较高的植物主要有 亚麻子 (42％一60％)、 紫苏籽 (51％一63％)、 椒目 (约 30％)、 杜仲 (42％一62％)、 藿香 (60％一62％)、 香薷 (57％一 65％)、 辽宁碱蓬 (62％)、 轮叶戟 (65％)等()。 γ-亚麻酸 的生物来源主要有植物和微生物。植物中 玻璃苣 的γ-亚麻酸含量为21%～25%。此外, 黑醋栗 、 微孔草 、 黄花月见草 等也富含γ-亚麻酸 。γ-亚麻酸的微生物来源主要是 微藻 和真菌 ,包括被孢霉属、 根霉属 、 小克银汉霉 等以及兰丝藻和 小球藻 等。从植物、微生物中提取的亚麻酸往往纯度不够，需要进一步进行分离 提纯 ，来获得纯度更高的亚麻酸。分离提纯主要有 尿素 包合、银离子络合、 超临界流体萃取 、分子蒸馏及冷冻结晶等方法进行纯化分离。 。
α-亚麻酸的提取与分离
尿素包合法
尿素 可以与 脂肪族化合物 形成结晶性尿素包合物。同时，尿素对不同 脂肪酸 的包合能力不同，利用这一原理，可以实现混合脂肪酸的分离。 饱和脂肪酸 、 单不饱和脂肪酸 易与 尿素 形成 晶体 包合物，而 多不饱和脂肪酸 ，如亚麻酸，由于 双键 较多，具有一定空间结构，故不易被尿素包合。采用过滤等方法除去包合物，即可得到纯度较高的亚麻酸。
该方法具有设备简单，易于操作；生产成本低；反应温度低，保护双键不被氧化等优点，但产品纯度较低；有机 溶剂 残留，造成原料浪费；反应时间过长。
分子蒸馏法
分子蒸馏法是一种利用 混合物 组分中，不同分子运动的 平均自由程 的差异，对物质进行分离的方法。 饱和脂肪酸 、 单不饱和脂肪酸 的平均自由程较大，先被蒸出； 多不饱和脂肪酸 的平均自由程较短，最后被蒸出。通过多级 蒸馏 ，可有效将混合 脂肪酸 的各组分分离。利用该方法分离 α-亚麻酸 ，可以在一定程度上解决“ 尿素 包合法”中纯度较低的问题。
冷冻结晶法
低温条件下，不同脂肪酸在有机 溶剂 中的 溶解度 一般随着碳链增长而减小，随着 双键 数量的增加而增大。将混合脂肪酸溶解在低温有机溶剂里，通过控制冷冻温度，可以实现α-亚麻酸的分离 。该方法设备简单，操作简易，安全性高，且 脂肪酸 不易发生氧化，可保证其营养价值和生理活性 ，但该方法对反应温度要求高，工业能耗大，同时产品纯度较低。
银离子络合法
银离子可以与C=C双键形成 极性 配位化合物 ； 脂肪酸 中双键越多，则与银离子的络合作用越强。利用此原理可以将 α-亚麻酸 从混合脂肪酸中分离。 生产过程中的 硝酸银溶液 可以被回收，同时产品纯度较高 ； 硝酸银 价格昂贵，生产成本高；硝酸银溶液具有腐蚀性，操作安全性低；产量低，难以量产；产品中可能有银离子残留 。
γ-亚麻酸的制备
γ-亚麻酸主要由发酵法制备，通过一些真菌（孢霉属、 毛霉属 、枝霉属等）体内可以积累γ-亚麻酸，对这类真菌加以培养，可以实现γ-亚麻酸的 生物合成 ， 具有生产原料不受限制和生产周期短等优点。
安全事宜
环境危害
发生溢出或泄露时，首先清除所有火源，然后用吸水纸吸走所有溢出的液体材料。被污染的衣物和吸水纸应密封在不透气的 塑料袋 中，以便最终处理。用60-70%的 乙醇 对所有受污染的表面进行 溶剂 清洗，然后用肥皂和 水溶液 进行清洗。在专业人员确认污染区域已得到适当清洁之前，不得重新进入污染区域 。
消防安全
在空气中会氧化形成 过氧化物 ，过氧化物会自燃。涉及这种材料的火灾发生时，可以用干粉、 二氧化碳 或海伦灭火器灭火。灭火时应位于火灾地点的上风口 。
储存方法
将这种材料保存在含惰性气体的密闭容器中，并在冷藏温度下储存，避免暴露在空气和高温环境中，防止其被氧化变质 。
急救措施
溅入眼睛时，应立即用水或 生理盐水 冲洗眼睛20至30分钟，即使没有出现任何症状（如发红或刺激），也应在冲洗眼睛后将受害者送往医院。沾及皮肤时，立即用水冲洗受影响的皮肤，同时脱掉并隔离所有受污染的衣物。用肥皂和水轻轻地彻底清洗所有受影响的皮肤区域。如果出现发红或刺激等症状，请立即致电医院，并准备将受害者送往医院接受治疗。吸入时，立即离开污染区域，深呼吸新鲜空气，如有身体不适，应立即前往医院 。