α-亚麻酸(alpha-Linolenic Acid, ALA)是一种ω-3系列不 饱和脂肪酸 ， 学名 为 顺式 十八 碳三 烯﹣9,12,15﹣酸，是一种 有机化合物 ，其 化学式 为C₁₈H₃₀O₂。α-亚麻酸外观呈无色透明液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机 溶剂 ，其分子量为278.4，密度为0.9164 g/cm³(20 ℃)。 α-亚麻酸 分子结构 中含有三个 碳碳双键 和一个 羧基 ，故具有高度的不饱和性和非常强的还原性。α-亚麻酸在空气中不稳定，易发生氧化反应，在碱性条件下易发生 双键 位置及构型的异构化反应而形成共轭多烯酸。
α- 亚麻 酸主要以 磷脂 、膜脂及 三酰甘油 脂的形式存在于植物中，如 紫苏 、 奇亚 、亚麻、 亚麻荠 、 印加果 等油料植物中都含有较多的α-亚麻酸。 α-亚麻酸进入机体后可产生 代谢产物 二十碳五烯酸 (EPA)和 DHA藻油 ( DHA )，α-亚麻酸及其代谢产物EPA、DHA都是机体最主要的ω-3系 多不饱和脂肪酸 。α-亚麻酸具有降低 血脂 和血压、抑制过敏反应和炎症反应、抑制癌症的发生和转移、抑制 血栓形成 、预防 心肌梗死 和 脑梗死 、提升婴儿智力发育指数和视力敏锐度等生理功能。 当α-亚麻酸缺乏时，机体就不能摄入足够的营养元素，从而造成机体代谢紊乱，导致机体 脂质代谢异常 、免疫能力下降、 动脉粥样硬化 、视力减退、智力以及记忆力降低等，所以人体需要通过从食物、药品等来源摄入α-亚麻酸。 α-亚麻酸除应用于医药保健领域外，还可在养殖业领域中作饲料添加剂，在 葡萄酒 酿造中促进发酵等。
发现历史
1886年， 奥地利 维也纳 帝国理工学院 的卡尔·哈祖拉(Karl Hazura)首次发现并命名了 亚麻酸 ，彼时并未发现亚麻酸存在两种同分异构体。 亚麻 酸的英文名linolenic源于 拉丁语 linon和oleic，前者意味亚麻，后者意为 橄榄油 。 1909年，德国德萨勒大学的恩斯特·厄德曼(Ernst Erdmann)和 贝德福德 (F . Bedford )以及 柏林大学 的阿道夫·罗利特(Adolf Rollett)首次分离出了纯的α-亚麻酸并确认了其具体结构。 1929年，乔治和米尔德里德·伯尔(George and Mildred Burr)证明 亚麻酸 是一种必需的膳食脂肪酸。 1995年，杰奎琳·桑德里( Jacqueline Sandri)和雅克·薇拉(Jacques Viala)首次人工合成了α-亚麻酸。
来源
α-亚麻酸主要来源于植物中，其在植物体中主要以 磷脂 、膜脂及 三酰甘油 脂的形式构成 细胞 膜脂及种子中的储脂，除参与重要的细胞构成及能量储藏外，α-亚麻酸还作为 脂肪酸 前体 物质合成重要的 信号分子 ，在植物响应寒冷、干旱等逆境胁迫，以及发育代谢中起着重要作用。
常见的油料植物如花生、油菜、大豆、 棕榈 、 橄榄 、玉米胚芽、米糠、 向日葵 及 油茶 等α- 亚麻 酸含量较低，而 紫苏 、 奇亚 、亚麻、 亚麻荠 、 星油藤 等油料植物中则含有较多的α-亚麻酸，在木本油料植物 杜仲 及牡丹籽中，α-亚麻酸含量相对较高。α-亚麻酸在不同油料植物中的含量如下表所示：
α-亚麻酸不仅存在于植物资源中，也存在于 蚕蛹 、 油葫芦 、 烟草夜蛾 、 灰斑古毒蛾 、 银纹夜蛾 、 白薯天蛾 和 臭椿皮蛾 等多种昆虫油脂中。但是这些富含α-亚麻酸的昆虫中仅有 蚕蛹 是可食的。
理化性质
物理性质
α-亚麻酸外观呈无色透明液体，不溶于水，溶于 乙醇 、 乙醚 等有机 溶剂 ，其在水中的 溶解度 为0.000124 mg/ml(25 ℃)。α-亚麻酸分子量为278.4，密度为0.9164 g/cm³(20 ℃)， 熔点 为230 ℃(17 mmHg)， 沸点 为-16.5 ℃，蒸气压为0.05 mmHg(125 ℃)，LogP为6.46，闪点大于112.78 ℃。
化学性质
α-亚麻酸 分子结构 中含有三个 碳碳双键 和一个 羧基 ，故具有高度的不饱和性和非常强的还原性。α-亚麻酸在空气中不稳定，易发生氧化反应，在碱性条件下易发生 双键 位置及构型的异构化反应而形成共轭多烯酸。
代谢机制
机体摄入α-亚麻酸后，主要经肠道直接吸收，在肝脏贮存，后经血液运送至身体各个部位，直接成为细胞膜的结构物质。其次，α-亚麻酸作为ω-3系 多不饱和脂肪酸 的母体，可在△-6 脱氢酶 、碳链延长酶、△-5脱氢酶等多种酶的作用下转化为 二十碳五烯酸 (EPA)，然后再经过β-氧化作用产生 DHA藻油 (DHA)， 其代谢机制如下所示。 α-亚麻酸及其 代谢产物 EPA、DHA是机体最主要的ω-3系多不饱和脂肪酸( ω-3不饱和脂肪酸 )。 EPA是三系前列腺素的 前体 物质，在脂氧化酶和环氧化酶的作用下可生成PGE₃(前列腺素E₃)、PGI₃(前列腺素I₃)、LTB₅(白三烯B₅)和TXA₃(血栓素A₃)等多种活性物质，调控机体诸多的生化反应，而DHA(俗称脑黄金)则是大脑、神经和视网膜等组织的主要结构物质。α-亚麻酸还可通过竞争抑制作用抑制ω-6系 多不饱和脂肪酸 的代谢，减少PGE₂(前列腺素E₂)、PGI₂(前列腺素I₂)、TXA₂(血栓素A₂)和LT₄(四烯白三烯)的合成，增加对应的ω-3系多不饱和脂肪酸的 代谢产物 ，从而产生众多的生物调控作用，如抗炎、抗血栓、抗过敏等。
生理功能
降低血脂和血压
α-亚麻酸具有降低血脂和血压的生理功能。 血清 中的胆固醇和 三酸甘油脂 构成了血脂的主要部分，HMG-COA 还原酶 (3- 羟基 3- 甲基 戊二酰[xiān] 辅酶A 还原酶)是机体 肝细胞 合成胆固醇的一种重要的 限速酶 ，α-亚麻酸能降低HMG-COA还原酶的活性，从而降低TC(胆固醇)的合成，α-亚麻酸还能抑制 脂肪酸合成酶 、乙酰辅酶A羧化酶、 甘油二酯 乙酰 转移酶 和等的活性，加强 线粒体 中的β-氧化，减少VLDL(极低密度 脂蛋白 )中的TG(甘油三酯[zhǐ])及载脂蛋白B的 生物合成 量，使 血清 中TG和TC的总含量降低，从而达到降低 血脂 的效果。升高 血浆 中α-亚麻酸的含量也能有效降低 高血压 的发生率。
抑敏抗炎
α-亚麻酸具有抑制过敏反应和炎症反应的生理功能。当机体发生过敏反应时，AA(花生四烯酸)的含量会上升，其在相关酶的作用下能产生与机体的过敏反应以及炎症反应有关的PGE₂和LT₄，α-亚麻酸抑敏 抗炎 的主要作用机制是其 代谢产物 EPA、 DHA 与AA在体内发挥其功能时竞争5-脂氧化酶(5-LOX)，且EPA、DHA的竞争力要高于AA。α-亚麻酸进入人体后，机体中与炎症反应相关的物质如CRP(C-反应蛋白)、SAA( 血清 淀粉样蛋白A)以及IL-6(白介素-6)的水平都会显著降低。
抑制癌症发生和转移
α-亚麻酸具有抑制癌症发生和转移的生理功能。 乳腺癌 、肠癌等恶性肿瘤的发生与机体摄入过多的动物性脂肪有关，这些脂肪影响机体内激素的正常水平、改变 生物膜 流动性以及膜上各种受体的功能，也可能通过改变 血小板 膜 磷脂脂肪酸 组成，增加其凝集性而使 癌细胞 发生转移和增殖。α-亚麻酸能抑制ER(雌激素受体)的相关活性，从而抑制MCF-7(人乳腺癌 细胞 )的增长。
抑制血栓形成和预防心肌梗塞、脑梗塞
α-亚麻酸具有抑制血栓形成和预防心肌梗塞、 脑梗塞 的生理功能。机体内AA的含量影响TXA₂和PGI₂的合成，AA的数量降低，TXA₂和PGI₂的含量也会相应降低。EPA在机体内可以转化生成PGI₃和TXA₃，TXA₃的促凝作用要比TXA₂弱，PGI₃和PGI₂的抗凝作用相当，说明EPA的促凝能力要低于AA，且EPA在体内竞争相关转化酶的能力高于AA。由此可知，α-亚麻酸能在一定程度上抑制 血小板 的凝集，可以有效防止血栓的形成。此外，α-亚麻酸是一种ω-3系 多不饱和脂肪酸 ，而ω-3系 多不饱和脂肪酸 可以减低 血浆 纤维蛋白原 和凝血因子V的含量。
对婴幼儿的生理功能
α﹣ 亚麻酸 作为一种 多不饱和脂肪酸 ，对婴幼儿的发育起着至关重要的作用，能够提升婴儿智力发育指数和视力敏锐度，摄入不足将影响记忆力和思维能力。
负面影响
α-亚麻酸虽然是机体必需的 脂肪酸 ，但不宜过量摄入。当婴幼儿机体中EPA含量过多时，AA的摄入将受到抑制，而AA对婴幼儿的组织器官、 神经系统 的发育有着重要的作用。婴幼儿本身合成AA的能力很低，需要从外界摄取，通常将AA作为婴儿在生长发育中必需的不饱和脂肪酸，如果婴儿摄入过多的α-亚麻酸则必然会影响AA的吸收，从而会对机体的生长发育产生不良的影响。α-亚麻酸在一定程度上能抑制 血小板 的凝集，故对于血液中血小板本身较少或者是凝血机制有问题的人群来讲，不合理摄入α-亚麻酸反而会对机体造成损害。摄入过多的α-亚麻酸还能增加 老年性黄斑变性 的风险以及男性前列腺癌症的患病风险。此外，机体中的 亚油酸 和α-亚麻酸需要经过代谢后才能被吸收，两者的摄入比例对维持 细胞 的 稳态 以及正常生长有重要的意义，若机体摄入过多的α-亚麻酸，则亚油酸的吸收会受到抑制，从而打破机体的平衡造成代谢紊乱。
饮食建议
α-亚麻酸作为一种ω-3系 多不饱和脂肪酸 可通过饮食摄入进行补充，动物性食材如 深海鱼 ，植物性食材如 坚果 类和油脂制品类。植物性食材包括 亚麻籽 、 紫苏籽 、 火麻仁 、 葵花籽 、核 桃仁 、 松子仁 、杏仁和桃仁等，油脂制品包括 红花籽油 、葵花籽油、 有机大豆油 、芝麻油、 花生油 、 茶油 、 菜籽油 等都可作为α-亚麻酸的饮食来源。 但机体所有的能量来源必须保持合适的比例，即在脂肪提供的能量中 饱和脂肪酸 、 单不饱和脂肪酸 、ω-6 多不饱和脂肪酸 、 ω-3多不饱和脂肪酸 之间应保持一个适当的比例。通常用ω-6/ω-3比值来表示 多不饱和脂肪酸 的膳食推荐摄入量，WHO( 世界卫生组织 )建议ω-6/ω-3=5-10:1， 瑞典 建议ω-6/ω-3=5:1， 日本 建议ω-6/ω-3=2~4:1，中国建议ω-6/ω-3=4-6:1。
应用领域
医药保健领域
α-亚麻酸可用于医药保健领域。α-亚麻酸是人体不能自身合成的必需脂肪酸，由于人体及哺乳动物体内多缺乏 催化 α﹣亚麻酸合成的脂肪酸脱饱和酶基因，不能在哺乳动物体内合成。当α-亚麻酸缺乏时，机体就不能摄入足够的营养元素，从而造成机体代谢紊乱，导致机体脂质代谢异常、免疫能力下降、动脉粥样硬化、视力减退、智力以及记忆力降低等，所以人体需要通过从食物、药品等来源摄入α-亚麻酸。 如药品蛹油 α-亚麻酸 乙酯 便可用于 高脂血症 、 慢性肝炎 的辅助治疗。 α-亚麻酸也可在奶粉或牛奶中适当添加以满足婴幼儿对 脂肪酸 的特定需要，可以预见，α-亚麻酸将在人类未来的保健和营养方面发挥重要作用。
养殖业领域
α-亚麻酸可用于养殖业领域，用作饲料添加剂。α-亚麻酸作饲料添加剂可以激活畜禽、水产品及特种动物体内的相关酶，促进其 新陈代谢 与同化作用，加快生长速度，缩短饲养周期，降低饲养成本。 如在 意大利蜜蜂 工蜂 幼虫 饲料中添加α﹣ 亚麻酸 可提高其幼虫的化蛹率和羽化率，增强其 抗氧化 能力、免疫能力和脂质代谢能力等。 在鲈鱼饲料中添加α-亚麻酸对其生长具有促进作用，也可使鲈鱼具有较高的抗氧化能力及肝脏健康水平。
酿酒领域
α-亚麻酸可用于酿造 葡萄酒 。不 饱和脂肪酸 是 酿酒酵母 生长代谢的必需营养物质，对酵母繁殖及葡萄酒发酵香气物质的产生具有重要影响。提高葡萄汁中α-亚麻酸的浓度可以促进酵母的生长繁殖，提高其发酵能力，增加葡萄酒的 甘油 含量并促进葡萄酒中高级醇、酸类和酯类物质的生成。添加适量α-亚麻酸可以显著增加 葡萄酒 中 乙酸乙酯 、 乙酸异戊酯 、 乙酸 已酯和 癸酸乙酯 等酯类物质的含量，产生含量适中的 高级脂肪醇 ，最终更加突出葡萄酒中花香和果香的香气特征，改善葡萄酒的香气品质，提高葡萄酒感官质量。
提取方法
α-亚麻酸不能人工合成，只能从自然资源中提取。通过皂化酸解法、 化学 水解 法、酶促水解法及微生物发酵法等，将天然油脂转化为 脂肪酸 ，再经纯化即可得到α-亚麻酸。
皂化酸解法
α-亚麻酸可由皂化酸解法制得。先用 碱液 将油脂转化为肥皂和 甘油 ，然后用 硫酸 进行酸解，将肥皂转化为脂肪酸。如用 氢氧化钠 的 乙醇 溶液加入 亚麻油 中进行回流皂化，再进行酸解即可制得富含α﹣ 亚麻酸 的粗脂肪酸。
化学水解法
α-亚麻酸可由 化学 水解法制得。通常采用常压水解法，即在常压下利用硫酸或 磺酸 等液体酸性 催化剂 ，加水并通入 蒸汽 进行蒸煮来水解油脂。常压水解法反应温度和反应压力较低，设备投资少，但与皂化酸解法相比反应时间长、能耗大、产品色泽深并且产率低。可采用酶与载体共价连接、酶与载体交联化、将酶机械包容等技术，利用固定化脂肪酶作催化剂，有效提高产率。
酶促水解法
α-亚麻酸可由酶促水解法制得。酶促水解反应是一种非均相体系，酶在油脂与水的界面上 催化 丙三醇 酯键的水解，生成 脂肪酸 和 甘油 。酶法水解具有工艺简单、投资费用小、能量消耗低、脂肪酸质量好及水解率较高等优点，避免了传统水解所需的高温高压和 强酸 强碱 对α﹣ 亚麻酸 变质的风险。但是酶的稳定性较差，容易 变性 失活，因此改善酶的反应环境就非常重要，可使用有机 溶剂 (如 己烷 )、无溶剂体系、微乳液体系、超临界和 离子液体 体系等来保持酶的稳定性。
微生物发酵法
α-亚麻酸可由微生物发酵法制得。微生物发酵法是利用微生物如细菌、 霉菌 等在一定发酵条件下，在自身组织内产生大量的油脂。由于筛选菌种的难度比较大，转化率比较低，生产投资大，目前这种方法主要用于高附加值油脂的生产。
纯化方法
经上述方法制备出的 脂肪酸 多为各种不 饱和脂肪酸 的 混合物 ，要想得到纯的α-亚麻酸产品，还需通过 尿素 包合、银离子络合、 超临界流体萃取 、分子蒸馏及冷冻结晶等方法进行纯化分离。
尿素包合法
α-亚麻酸可由尿素包合法进行纯化。相对于 多不饱和脂肪酸 而言，饱和脂肪酸和 单不饱和脂肪酸 较易与尿素 晶体 形成稳定的尿素包合物，进而可以通过 降温结晶 的方法达到纯化 多不饱和脂肪酸 的目的。纯净的 尿素 晶体形状是四方体，但是当尿素和直链脂肪酸共存时便形成一个中间有空管道的六面型晶体，因此 饱和脂肪酸 以及单不饱和脂肪酸较易进入空管道形成稳定的尿素包合物，然后经低温冷冻，尿素包合物便会结晶析出。而多不饱和脂肪酸受 双键 影响，碳链比较弯曲，具有一定的空间结构，很难被 尿素 包合，通过过滤即可除去饱和脂肪酸和 单不饱和脂肪酸 与尿素结合形成的包合物，进而获得高纯度的 多不饱和脂肪酸 。
银离子络合法
α-亚麻酸可由银离子络合法进行纯化。银离子络合法根据不同 脂肪酸 中C=C双键数目不同来分离混合脂肪酸。一般而言，双键个数越多则络合作用越强，而α-亚麻酸分子中含有三个C=C双键，它与银离子通过 配位键 结合的方式形成稳定的 亲水性 极性 合物，而 饱和脂肪酸 和 单不饱和脂肪酸 则保留在有机相中，从而达到纯化α-亚麻酸的目的。
超临界流体萃取法
α-亚麻酸可由 超临界流体萃取法 进行纯化。利用超临界流体溶解能力与其密度的关系，利用压力、温度对其溶解能力进行影响，使其有选择地把极性、 沸点 、相对分子质量不同的成分 萃取 出来，然后借助 减压 、升温的方法使超临界流体变成气体，再将萃取物析出即可达到分离目的。由于 二氧化碳 具有较低的临界压力、温度以及不活泼的 化学性质 ，所以常将其用作提取剂。
分子蒸馏法
α-亚麻酸可由分子蒸馏法进行纯化。根据 混合物 各组分的分子在高真空条件下分子 平均自由程 差异而达到分离纯化的目的。在特定的温度和压力下，不同的分子由于其有效直径不同，从而平均自由程不同。分子蒸馏就是利用不同分子的平均自由程不同这一性质来对混合脂肪酸进行纯化。在距离混合脂肪酸液面大于重组分分子平均自由程而小于轻组分分子平均自由程的区间内设置一个冷凝面，在混合脂肪酸液体被加热后，获得足够能量的分子就会逸出液面，由于轻组分分子平均自由程大，能够到达冷凝面被冷却搜集，这样轻组分 动态平衡 被打破，从而使液相中的轻组分不断逸出。而重组分因为分子 平均自由程 小，不能到达冷凝面，这样很快就达到动态平衡，最终重组分不在从液相中逸出，进而达到纯化的目的。
冷冻结晶法
α-亚麻酸可由冷冻结晶法进行纯化。在低温的条件下，依据混合脂肪酸各组分的凝固点差异进行分离，进而达到纯化 多不饱和脂肪酸 的目的。通常情况下，对于碳链长短相近的 脂肪酸 ，它们的凝固点随着脂肪酸不饱和程度的增加而降低，所以 饱和脂肪酸 凝固点高， 单不饱和脂肪酸 凝固点次之， 多不饱和脂肪酸 凝固点最低。因此，通过对混合脂肪酸降温的办法，将温度降低到适当的范围，大部分饱和的和单不饱和的脂肪酸结晶析出，多不饱和脂肪酸因其凝固点低呈液态，通过过滤或 离心 的办法即可纯化多不饱和脂肪酸。
检测方法
气相色谱法
α-亚麻酸可由气相色谱法进行检测。向样品溶液中加入 氢氧化钾 - 甲醇 溶液，使其发生 皂化反应 。加热回流后，再加入 三 化硼 -甲醇溶液，使其发生 甲酯化 反应，继续回流并冷却至室温。加入 己烷 和饱和 氯化钠 水溶液 洗涤，由 分液漏斗 分离水相与有机相，最后由气相色谱仪测定，根据保留时间定性，外标法定量。
紫外分光光度法
α-亚麻酸可由紫外分光光度法进行检测。称取α-亚麻酸标准品并用 正已 溶解定容，在波长235nm处采集紫外光谱，并绘制标准工作曲线。再将样品用正已烷稀释后，采集其紫外光谱，根据标准曲线即可得到样品中α﹣ 亚麻酸 的含量。
拉曼光谱法
α-亚麻酸可由拉曼光谱法进行检测。将α-亚麻酸 标准溶液 和样品溶液置于 烧杯 或 玻璃 比色皿 中， 光纤 探头 透过玻璃壁面照射，使 激光 焦点处于液相内，采集α﹣亚麻酸标准溶液和样品溶液的拉曼光谱。利用 点积 公式将样本拉曼光谱强度值转换成角度值，采用偏最小二乘法即可建立α﹣亚麻酸含量的分析模型。
安全事宜
危害
α-亚麻酸易燃，且可在空气中氧化形成 过氧化物 并自燃。受热分解时，其可能会释放出 一氧化碳 和 二氧化碳 等气体。接触α-亚麻酸可能会刺激皮肤、眼睛和 呼吸道 ，导致视力模糊、咳嗽、腹痛、恶心、呕吐、 呼吸困难 和皮肤烧伤等症状，还可能导致 纤维蛋白原 水平降低和 血小板 粘附性增加等。
应对措施
急救
火灾
α-亚麻酸着火时可使用二氧化碳或 卤代烷灭火器 。