软脂酸（palmitic acid）， 学名 正十六烷[wán]酸，又叫棕榈酸， 分子式 为C 16 H 32 O 2 ，是含有16个 碳 的饱和高级脂肪酸， 外观为白色或微黄色结晶，呈珠光鳞片状， 熔点 为63.1℃， 沸点 (2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273， 相对密度为0.8528，软脂酸不溶于水，易溶于 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 等有机 溶剂 ，温度超过340℃，软脂酸开始分解。
软脂酸多存在于牛奶、 黄油 、肉类以及 可可脂 、 棕榈油 、 有机大豆油 等油类制品中， 在生物的很多器官或组织中，软脂酸氧化可以产生能量，一分子软脂酸完全氧化分解后可得到106个 atp 分子。 工业软脂酸以桕油或棕榈油为原料，生产过程一般分为常压催化水解、压榨分离不饱和脂肪酸后经重结晶等步骤。
软脂酸应用广泛，在食品领域，软脂酸可以作为营养物质和 食品添加剂 常用于食品生产中； 在工业领域，软脂酸可用于生产肥皂、金属皂等，其中金属皂被广泛用于塑料 润滑脂 、油漆、化妆品、 工业味精 、橡胶、纺织、皮革、 造纸 等方面； 此外，软脂酸还可作为医药工业原料，用于生产无味 金霉素 和无味 氯霉素 等；也可作为分析试剂，用于测定水的硬度，沉淀钙、钡[bèi]、铅和锌等元素； 而且在军事领域，软脂酸的 铝盐 可用于制造 凝固汽油 燃烧剂。
发现历史
1813年， 法国 实业化学家谢弗尔对油脂的 皂化反应 进行了深入研究。 他证实了肥皂是由多种 脂肪酸 盐混合组成的； 阐明了脂肪的甘油 性质；鉴别了 硬脂精 （ 单硬脂酸甘油酯 ）和 骨油 精（ 软脂酸 甘油酯），以及 丁酸 、 戊酸 、 己酸 、硬脂酸和 油酸 （不纯）等 脂肪酸 。并将这些研究成果记入了《动物脂肪的化学研究》（1823年）一书之中。
1828年，格塞洛夫利用各种脂肪酸铅盐的不同 溶解度 成功地分离出了油酸、软脂酸和硬脂酸等。 之后， 埃德蒙·弗雷米 （Edmond Frémy）于1840年在 棕榈油 的皂化过程中发现了软脂酸，该工艺是生产软脂酸的主要工业途径之一。
理化性质
物理性质
软脂酸为白色或微黄色结晶，呈 珠光 鳞片状， 几乎无嗅，有轻微特殊气味， 熔点 为63-64℃， 沸点 （2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273， 相对密度为0.8528，粘度在70℃时为7.80 mPa.sec，蒸气压为96.28 kJ/ 摩尔 （200°C）， 软脂酸不溶于水，易溶于 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 等有机 溶剂 。
化学性质
软脂酸是一种酸性很弱的 饱和脂肪酸 ，但仍能进行一般饱和脂肪酸的化学反应。例如，它能与碱发生中和反应生成盐，与醇类能发生 酯化反应 ，与胺类化合物反应脱水生成酰胺类化合物，与三氯化磷、五氯化磷、氯化亚砜等生成酰氯，又如， 骨油 酸与 乙酸酐 在140～160℃及加压条件下，能相互作用生成软脂酸酐， 当温度超过340℃，软脂酸开始分解。
生产
生产原料
虽然各种动、植物油脂或油脚的 水解 产物 中都 含有程度不同的软脂酸，不过 棕榈油 和 乌桕 水解产物中，含有软脂酸的量为最高。中国制造软脂酸主要以 油为原料。桕油的主要要求是碘价 应在 33左右。
生产原理
软脂酸的生产一般需要经过油脂水解、 减压病 分馏 、温压压榨及脱色等过程。
桕油在常压下水解，所用 cat （也叫分解剂）与生产 硬脂酸 的 催化剂 相同，也是用硬脂酸 苯磺酸 和硬脂酸 磺酸。反应可用下式表示：
式中R 1 、R 2 和R 3 ；代表不同 碳 数目的 烷基 和烯基，其中以十五烷基为主。这一反应是 可逆反应 。为了使反应向右进行，应不断地将反应产物之一 丙三醇 移出反应系统。
粗 脂肪酸 用 减压病 蒸馏法蒸出中间品软脂酸，中间品软脂酸中仍含有软脂酸以外的脂肪酸，如 油酸 、 亚油酸 等。生产 上将 中间品软脂酸用酸洗涤后，浇盘成 油饼 ，并进行温压。压榨后的 油饼 即为较纯的软脂酸。
膳食来源
在常见的食物中，软脂酸多存在于牛奶、 黄油 、肉类以及 可可脂 、 棕榈油 、 有机大豆油 等油类制品中，如下表所示。 软脂酸作为食品添加剂一般是无安全风险的。 根据《 中国居民膳食指南(2007) 》建议，每天摄入含有软脂酸等 脂肪酸 的肉类大约在100-175克，并且可以根据具体情况适当增加或者减少。
生物合成
软脂酸是在肝、肾、脑、肺、 乳腺 及脂肪等组织的胞液中 脂肪酸合成酶 系的 催化 下合成的，其中以肝脏合成软脂酸的能力最强。肝脏是体内 脂肪酸 合成的主要部位，与 脂肪组织 比较，人体肝脏 合成脂肪酸 的能力为其8～9倍。
合成原料
软脂酸合成的直接原料是 乙酰辅酶A （乙 CoA），在合成过程中尚需NADPH+H + 、 atp 、Mn 2+ 、 生物素 和CO 2 等物质参与作用。凡是体内能合成 乙酰辅酶A 的物质都可以作为合成 脂肪酸 的碳源，其中糖是最主要的碳源，但是 糖类 等物质分解时产生的乙酰辅酶A都是在 线粒体 内生成的，而脂肪酸合成的酶系在胞液，脂肪酸的合成是在胞液中进行的，所以线粒体中的乙酰辅酶A必须进入胞液才能成为脂肪酸的合成原料。
合成过程
软脂酸的合成在胞液中，以乙酰辅酶A羧化成 丙二酸 单酰CoA为起始，在 脂肪酸合酶 体系的作用下，重复的循环 加成反应 。每循环一次延长两个 碳 ，最终合成十六碳软脂酸。
丙二酸单酰CoA的合成： 脂肪酸 合成的第一步反应是在 乙酰辅酶A 酸化酶催化下，乙酰CoA羧化成丙二酸单酰CoA。
乙酰CoA羧化酶存在于胞液，是脂肪酸合成的 限速酶 ，其活性受变构调节及 化学 修饰调节。乙酰CoA羧化酶有两种存在形式，一种是无活性的 单体 形式，分子量约为4万，另一种是有活性的多聚体形式，通常由10～20个单体构成，分子量为60～80万，呈线状排列，催化活性增加10～20倍。 柠檬酸 、 异柠檬酸 可使此酶发生别构而激活。而软脂酰CoA及其他长链脂酰CoA则能使多聚体解聚成单体，抑制 乙酰辅酶A 酸化酶的催化活性。
软脂酸合成： 各种 生物合成 脂肪酸 的过程基本相似，均以 丙二酸 单酰CoA为基础，1分子乙酰CoA和7分子丙二酸单酰CoA在 脂肪酸合酶 的 催化 下，由NADPH供氢。经过连续重复加成，每次重复 加成反应 延长2个 碳 ，十六碳软脂酸的生成，需经过连续的7次重复加成反应。
代谢与生理作用
提供能量： 很多器官或组织中， 脂肪酸 氧化是能量产生的重要途径，在各种生物中普遍存在。正常生理条件下，在 哺乳纲 的心脏和肝脏中， 脂肪酸 水解 产生的能量占所需全部能量的80%。 脂肪酸 氧化时释放的 电子 通过电子传递链驱动 atp 的合成， 一分子软脂酸完全氧化分解后可得到106个ATP分子， 氧化后产生的 乙酰辅酶A 进入 三羧酸循环 完全氧化成CO 2 和H 2 O。在肝脏中，乙酰CoA可以形成 酮体 ，为大脑提供能量。在 维管植物 中，乙酰CoA主要作为 生物合成 的 前体 。另外， 脂肪酸 的氧化也是膜脂正常代谢的一部分。
脂肪酸碳链延长： 软脂酸可通过进一步延长反应合成16碳以上的 饱和脂肪酸 和不饱和脂肪酸。在动物体内，延长过程发生在 线粒体 和滑面 内质网 中。其中滑面内质网中的延长途径与细胞液中 脂肪酸 的 从头合成 途径相同，只是 酰基 载体为CoA而不是ACP，延长的二碳单位来自 丙二酸 单酰CoA。而线粒体中的 脂肪酸 链延长过程是脂肪酸β-氧化过程的逆反应，只是 脱氢 反应变为由还原酶催化的还原反应，并且第一次还原反应以NADH作 还原剂 ，第二次还原反应以NADPH作为还原剂。在植物体内，延长过程发生在内质网、 叶绿体 或前 质体 中，而且在叶绿体或前质体中只是将软脂酸延长为 硬脂酸 ，其延长过程与细胞液中 脂肪酸 从头合成完全相同，18碳以上脂肪酸链的延长则由内质网的延长系统完成。如下图所示。
应用领域
食品领域
软脂酸以饱和甘油酯的形式广泛存在于 猪油 、 牛油 等动物油脂，在奶油以及植物油类 棕榈油 、 橄榄油 、 棉籽油 、 有机大豆油 中含量也非常高，作为营养物质和 食品添加剂 常用于食品生产中。
工业领域
软脂酸制造的肥皂质硬，不易龟裂，去污能力强，价格也较便宜； 其制成的金属皂，广泛用于塑料 润滑脂 、油漆、化妆品、 工业味精 、橡胶、纺织、皮革、 造纸 等方面， 软脂酸还可以作为 有机合成 试剂，用于制作各种软脂酸的金属盐。
其他领域
软脂酸可作为分析试剂，用于测定水的硬度，沉淀钙、钡、铅和锌等元素； 其还可作为医药工业原料，用于生产无味 金霉素 和无味 氯霉素 等。 在 第二次世界大战 期间，软脂酸的 衍生物 被用于制作 凝固汽油弹 ， 对 易燃物 的点火和人员杀伤很有成效，在战争中显出巨大的威力。
安全事宜
GHS分类
象形图：
GHS危险说明
H315（84.05%）：引起皮肤刺激[皮肤腐蚀/刺激]
H319（87.4%）：引起严重的眼睛刺激[严重的眼睛损伤/眼睛刺激]
H335（82.78%）：可能引起 呼吸道 刺激[特异性靶器官毒性，单次接触，呼吸道刺激]
H412（11.48%）：对 水生生物 有害，并具有持续性影响[对水生环境有害，长期危害]
消防安全
软脂酸可燃，具有着火风险。一旦着火，用干粉，雾状水，泡沫， 二氧化碳 等灭火器灭火。