甲基乙基酮

溶剂、脱蜡剂,香料和医药的原料

甲基乙基酮[tóng],又称2-丁酮、 甲基乙基甲酮 、 甲基丙酮 。 物理化学 性质:熔点-86℃,沸点78.60-80.00 °C(760.00 mm Hg),蒸气压10.5kPa(20℃),闪点-9°C,液态相对密度0.8,气态相对密度2.42;无色液体,有似丙酮的气味,易燃,稳定,溶于水、乙醇、乙醚,可混溶于油类,对油溶性 有机化合物 有较强的溶解能力。 有毒,接触和吸入会使眼、鼻、喉等受刺激。易燃,引燃温度404°C,有较大的燃烧危险,蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.8%-11.5%。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

甲基乙基酮,用作测定镉、铜和汞的试剂,色谱分析标准物质,光 导体 光刻用 溶剂 , 硝化纤维素 涂料和 乙烯 系薄膜制造、合成橡胶、假漆、 没药树 的溶剂;还用于脱漆剂、香料、洗涤剂,入造皮革、涂料、 染料 、制造无烟 发射药 等工业;还用作接合剂和胶粘剂,润滑油脱蜡溶剂,制造药物的中间体;在电子工业中也有少量使用。

简介

中文名称:2-丁酮

中文别名:丁酮;; MEK ;;2-氧代 丁烷

2-溴苯硼酸 :2-Butanone

英文别名:MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone; Ethyl methyl ketone; butan-2-one

CAS号:78-93-3

EINECS号:201-159-0

理化性质

物理性质

外观与 性状 : 无色 液体,有似 丙酮 的气味。

熔点 (℃):-86

相对密度(水=1):0.8

沸点 (℃):78.60-80.00 (760.00 mm Hg)

相对蒸气密度(空气=1):2.42

饱和蒸气压(kPa):9.49(20℃)

燃烧热 (kJ/ 摩尔 ):2441.8

临界温度(℃):260

临界压力(MPa):4.40

正辛醇 /水分配系数的 对数 值:0.29

闪点(℃):-9

爆炸上限%(V/V):11.4

引燃温度 (℃):404

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:溶于水、 乙醇 、 乙醚 ,可混溶于油类。

分子结构 数据:

1、 摩尔 折射率 :20.60

2、 摩尔体积 (m/mol):91.6

3、等张比容(90.2K):196.3

4、 表面张力 (dyne/cm):21.0

5、 极化 率(10-24cm3):8.17

化学性质

1.丁酮由于具有 羰基 及与 基相邻接的活泼氢,因此容易发生各种反应。与 盐酸 或 氢氧化钠 一起加热发生缩合,生成3,4-二 甲基 3- 己烯 2-酮或3-甲基-3- 庚烯 5-酮。长时间受日光照射时,生成 乙烷 、 冰醋 、缩合产物等。用 硝酸 氧化时生成联 乙酰 。用 铬酸 等 强氧化剂 氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳定,500℃以上热裂生成 烯酮 或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时,生成 有机高分子化合物 量的酮、 环状化合物 、 缩酮 以及 没药树 等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受 日光 或紫外光照射时发生树脂化。与 苯酚 缩合生成2,2-双(4-羟基苯基) 丁烷 。与脂肪族 在碱性 催化剂 存在下反应,生成β- 二酮 。在酸性催化剂存在下与 酸酐 作用发生 化反应,生成β-二酮。与 氢氰酸 反应生成 醇。与氨反应生成 酮基 哌啶 衍生物 。丁酮的α-氢原子容易被 卤族元素 取代生成各种卤代酮,例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4- 2,4-二硝基苯肼 作用生成黄色的2,4-二硝基苯 ( m.p. 115℃)。

2.稳定性:稳定。

3.禁配物: 强氧化剂 、碱类、强 还原剂 。

4.聚合危害:不聚合。

生态学 数据

1.生态毒性

LC50:1690~5640mg/L(96h)( 蓝鳃太阳鱼 );3200mg/L(96h)( 黑头呆鱼 ,pH值7.5);1950mg/L(24h)( 卤虫属 );<520mg/L(48h)( 水蚤 ,pH值8);918~3349mg/L(48h)(水蚤,pH值7.21)

IC50:110~4300mg/L(72h)( 藻类 )。

2. 生物降解 性

好氧生物 降解(h):24~168;

厌氧菌 降解(h):96~672;

3.非生物降解性

水中光氧化 半衰期 (h):1.80×104~7.10×105;

空气中光氧化半衰期(h):64.2~642;

一级 水解 半衰期(h):>50a。

甲基乙基酮

中文名:甲基乙基酮

外文名: Methyl Ethyl Ketone

别名:2-丁酮

分子式 :C4H8O

相对分子质量:72.10

化学品类别: 有机化合物 酮类

管制类型:甲基乙基酮(易制毒-3)

储存:密封阴凉干燥保存

正文

CHCOCHCH 简称甲乙酮,又名2-丁酮。 无色 、具有芳香气味的 挥发性 液体。 沸点 79.57℃,与水互溶。是一种用途广泛的工业 溶剂 和 有机合成 原料。

生产方法工业上甲基乙基酮从 仲丁醇 、 丁烷 制取。

①仲丁醇 脱氢

制备

丁酮是 干馏 木材的蒸出液( 甲醇 油)的重要组分。工业上从仲丁醇、丁 等制取。

1.仲丁醇脱氢法

有气相和液相脱氢两种方法。 气相 脱氢用锌 铜合金 或 氧化锌 作 催化剂 ,温度400~500℃,常压;液相脱氢用 兰尼镍 或 亚铬酸铜 作催化剂,温度150℃。液相脱氢反应温度及能耗较低,产率较高,催化剂寿命长,分离工艺简单。

2.丁烷液相氧化法

丁烷 液相氧化的主产品是 乙酸 ,同时副产丁酮(约占乙酸产量的16%)。反应温度150~225℃,压力4.0~8.0MPa。例如 美国联合碳化物 ,1976年用此法生产了22.6万吨 冰醋 ,得到3.6万吨的副产丁酮。在美国约20%的丁酮是用此法生产的。

截至2011年,正在研究、发展的方法有 丁烯 液相氧化法、 异丁苯 法等。

3.丁烯液相氧化法

此法称为互克尔法(Wacker法)。以 氯化钯 / 氯化铜 溶液为 催化剂 ,在90~120℃、1.0~2.0MPa条件下进行反应。

CH= CHCH CH[O]→CHCOCHCH

丁烯转化率约95%,丁酮 收率 约88%,得到的反应液通过 蒸馏 等方法 提纯 而得到成品。此法工艺过程简单,但设备腐蚀严重,需用重金属作催化剂。此法尚未应用于大规模生产。

4. 异丁苯 法

3-氯-1-丁烯 和苯经烃化生成异丁苯,异丁苯氧化生成 过氧化氢 异丁苯,最后用酸分解得到丁酮和 苯酚 。

苯烃化以 氯化铝 为催化剂,反应温度50~70℃,得 异丁基苯 ;异丁基苯于110~130℃、0.1~0.49MPa压力下,液相氧化生成异丁基苯过氧化氢;然后在 酸催化剂 存在下分解,于20~60℃提浓氧化液,生成丁酮和 苯酚 ,最后分离精制而得成品。

此法特点是工艺设备腐蚀较轻,反应条件温和,有利于工业化。

用途

1、用作 醋酸纤维素 、 聚丙烯酸 、 丙烯酸甲酯 、涂料、 油墨 等的 溶剂 , 染料 的 粘结剂 ,润滑油脱蜡剂, 硫化 促进剂 等

2、用作测定镉、铜和汞的试剂、色谱分析标准物质和半导体 光刻 用溶剂

3、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制干酪、咖啡和香蕉型香精。亦可用作 萃取 溶剂。

4、丁酮主要用作溶剂,如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种 没药树 溶剂、植物油的萃取过程及精制过程的 共沸 精馏,其优点是溶解性强, 挥发性 比 丙酮 低,属中 沸点 酮类溶剂。丁酮还是制备医药、染料、 洗涤剂 、香料、 抗氧化剂 以及某些 催化剂 的是中间体,合成抗脱皮剂 甲基乙基酮肟 、 聚合催化剂 甲基乙基酮 过氧化物 、阻蚀剂甲基戊炔醇等,在 电子 工业中用作 集成电路 光刻 后的显影剂。

5、丁酮是制备 杀螨剂 吡螨胺的原料。

6、是 有机合成 原料,可作 溶剂 。在 炼油工业 中作润滑油的脱蜡剂,同时用于医药、涂料、 染料 、洗涤剂、香料和电子等工业。液体 油墨 的溶剂。化妆品中用于指甲油的制造,作为低沸点溶剂,能降低指甲油的黏度,有快干性。

注意事项

危害

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:对眼、鼻、喉、粘膜有刺激性。长期接触可致 皮炎 。本品常与 2-己酮 混合应用,能加强2-己酮引起的周围神经病现象,但单独接触丁酮未发现有周围神经病现象。

燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

二、 毒理学 资料及环境行为

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD3400mg/kg(大鼠经口);6480mg/kg(兔经皮);LC23520mg/m,8小时(大鼠吸入);人吸入30g/m,感到强烈气味和刺激;人吸入1g/m,略有刺激。

刺激性: 家兔 经眼:80mg,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验:13780µg(24小时),轻度刺。

致突 变性 : 性染色体 缺失和不分离:啤酒酵母菌33800ppm。

生殖毒性 :大鼠吸入最低中毒浓度( TCL ):3000ppm(7小时),(孕6~15天),致颅面部(包括鼻、舌)发育异常,致泌尿 生殖系统 发育异常,致凝血异常。

危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与 氧化剂 接触,有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

燃烧(分解)产物: 一氧化碳 、 二氧化碳 。

现场应急监测方法:

气体检测管法;便携式 气相色谱法

气体速测管(北京劳保所产品)

实验室监测方法:

气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编

色谱/ 质谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

环境标准:

应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式呼吸器,穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用 砂土 或其它不燃材料 吸附 或吸收。也可以用大量水冲洗,洗液稀释后放入 废水 系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫复盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。回收或运至废物处理场所处置。

废弃物处置方法:用焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统 防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式 防毒面罩 ( 半面罩 )。

眼睛防护:必要时,戴 化学 安全防护眼镜 。

身体防护:穿 防静电工作服 。

手防护:戴 天然橡胶 手套。

其它:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或 生理盐水 冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,用清水或1% 硫代硫酸钠溶液 洗胃 。就医。

消防措施

有害燃烧产物: 一氧化碳 、 二氧化碳 。

灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、 二氧化碳 、 砂土 。

安全术语

S16Keep away from sources of ignition.

远离火源。

S9Keep 集装箱 in a well-ventilated place.

保持容器置于良好通风处。

风险术语

R11 Highly flammable.

高度易燃。

R36Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.

长期接触可能引起皮肤干裂。

R67Vapours may cause drowsiness and 头晕

蒸汽可能引起困倦和 眩晕 。

管制信息

甲基乙基酮:(易制毒-3)

该品根据《 危险化学安全管理条例 》、《 易制毒化学品管理条例 》受公安部门管制。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸 过滤式防毒面具 ( 半面罩 ),戴 化学 安全防护眼镜 ,穿 防静电工作服 ,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与 氧化剂 、 还原剂 、碱类接触。灌装时应控制流速,且有 接地装置 ,防止 静电 积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、 还原剂 、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

运输注意事项:运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔 隔板 以减少震荡产生 静电 。严禁与 氧化剂 、 还原剂 、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离 火种 、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。 铁路运输 时要禁止溜放。严禁用 木船 、 水泥船 散装运输。

包装注意事项:小开口 钢桶 ;安 瓶外普通木箱; 螺纹 口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱

参考资料

  1. 甲基乙基酮 PubChem 2024-10-24