苯乙胺（英文名：Phenylethylamine，缩写：PEA），又名β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一种胺类化合物，其 分子式 为C₈H₁₁N。苯乙胺在常温常压下是一种有腥臭味的无色或浅黄色溶液， 熔点 为-60 ℃， 沸点 为197.5 ℃，其极易溶于醇、醚，可溶于 四氯化碳 、水等 溶剂 。苯乙胺中N上的H较活泼，可以发生 烷基化 、 酰基化 、 磺化反应 ，其结构中包含的 苯基 同样具有 官能团 性质，在 苯环 上可以发生 卤化 、硝化、磺化等反应 。
苯乙胺广泛存在于人类，动物，植物和干酪、 腊肠 、 蛋白巧克力 等食物中。 苯乙胺在 中枢神经系统 中是一种神经调节剂和神经传递剂，具有提高情绪的作用 。同时，越来越多实验证明，苯乙胺与 抑郁症 、 注意力缺陷多动障碍 （ADHD）等心理障碍疾病有关，甚至还可以诱导 氧化应激 。
苯乙胺具有急性毒性，能够通过 呼吸道 、皮肤等多种方式进入人体体内，大量接触可能会导致中毒或皮肤烧伤，因此在使用苯乙胺时应小心谨慎。
化学结构
苯乙胺， 分子式 为C₈H₁₁N，其 官能团 为 氨基 ，不饱和数目为3。胺可以根据N上的 取代基 数目分为 伯胺 （一级胺）、 仲胺 （ 二级胺 ）、 叔胺 （三级胺），由于苯乙胺N上只有一个苯乙基取代基，所以苯乙胺为伯胺（一级胺） 。苯乙胺中N 原子 以sp³ 杂化轨道 的形式与 氢 的 s轨道 和 碳 的杂化轨道形成 共价键 ，具有棱锥形结构，N元素上还剩余一对孤 电子 ，这对 孤对电子 是苯乙胺具有碱性和亲核性的来源。苯乙胺不仅能与 H₂O 形成 氢键 ，分子间也能形成氢键 。
苯乙胺 同素异构体 — α-苯乙胺
同素异构体是指 分子式 相同但结构不同的一类化合物 。苯乙胺具有多种同素异构体，其中与其结构最为相似的是α-苯乙胺。 α-苯乙胺 的α-C原子连接了四个不同的 基团 ，它为 手性化合物 。 具有两个立体异构体，(R)-α-苯乙胺和(S)-α-苯乙胺。(R/S)-α-苯乙胺都可以作为 外消旋体 的 手性拆分 试剂，也可作为 不对称合成 的手性原料。
理化性质
物理性质
苯乙胺在常温常压下是一种有腥臭味的无色或浅黄色溶液， 熔点 为-60 ℃， 沸点 为197.5 ℃，闪点为81 ℃，密度为0.9640 g/cm³， 折射率 为1.5290。苯乙胺极易溶于醇、醚，可溶于 四氯化碳 、水等 溶剂 ，室温下在水中 溶解度 为7.49×10⁴ mg/L。
化学性质
碱性
苯乙胺中N 原子 上的 未成对电子 ，可以接受 质子 ，所以苯乙胺呈碱性。在室温下苯乙胺 共轭酸 的酸 解离常数 （ pKa ）为9.83 ，其碱性强于 NH₃ 。碱可以用碱解离常数（pKb）和其共轭酸的酸解离常数（ pKa ）描述物质的 酸碱度 ，当pKb越小或 pKa 越大时，物质碱性越强。
由于苯乙胺呈碱性，可以与酸（如 盐酸 、 硫酸 、 食用醋酸 等）发生反应生成胺盐，胺盐更易溶于水。若往胺盐中加入 强碱 溶液，可重新游离出胺 。如苯乙胺和 盐酸 （HCl）的反应：
亲核性：烷基化反应
苯乙胺中的N 原子 有未成对 电子 ，可以作为 亲核试剂 和 卤代烃 （RX）、醇（ROH）发生 亲核反应 。如苯乙胺和卤代烃的反应：
亲核加成-消除反应
① 酰基 化：苯乙胺可以作为亲核试剂和 酰氯 、 酸酐 发生反应，此时 氨基 上的H原子可以被 基所取代，生成 酰胺 。如苯乙胺和酰氯的反应：
② 磺酰化 ：同酰基化一般，苯乙胺中氨基上的H原子可以被 磺基 所取代，生成 磺酰胺 。常用的 磺酰 化剂有 苯磺酰氯 和 4-甲苯磺酰氯 ，反应可在 氢氧化钠 或 氢氧化钾 溶剂 中进行。反应后产物中N上的H 原子 由于磺酰基极强的吸 电子效应 而呈酸性，可以和体系中的 NaOH 反应生成盐。 如苯乙胺和 苯磺酰氯 反应：
③与 亚硝酸 反应：苯乙胺可以与 亚硝酸 发生反应，但是亚硝酸是不稳定的酸，提前制备易在空气中分解，所以可以利用 亚硝酸钠 和酸（如 盐酸 、 硫酸 ）直接制备亚硝酸与苯乙胺反应。
氧化
苯乙胺很容易被氧化，而且一般氧化程度难以控制，常常过度氧化，得到 混合物 。
苯环上的反应
苯乙胺结构中包含苯环，苯环上同样能够发生 卤化 、硝化、 磺化 反应 。连接在苯环上的NH₂CH₂CH₂-属于 供电子基团 ，所以 取代反应 主要发生在邻对位。
①卤化反应。苯环上的H 原子 可以在 Lewis酸 （如FeCl₃、BrCl₃）的 催化 下被Cl或Br所取代。
② 硝化反应 。在混酸（ 浓硫酸 和 硝酸 混合物）的作用下， 苯环 上的H原子可以被 硝基 （-NO₂）所取代 。但是苯乙胺中的 氨基 易被氧化，浓硝酸又为 强氧化剂 ，直接使用会氧化氨基，所以如果要在 苯环 上连接硝基，需要先将氨基保护起来 。
③ 磺化 反应 。在加热的条件下与 硫酸 反应，苯环上的H原子会被 磺基 （- SO₃ H）所取代
④ Friedel-Crafts反应 （ 傅-克反应 ）。苯环上可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应 ，但是苯乙胺中氨基上的H也可以发生酰化反应，所以可以先将氨基保护起来，让苯环碳上的酰化反应顺利进行。
制备方法
由含氮化合物—苯乙腈还原而成
苯乙胺在 水合肼 和 镍 （Ni）存在的条件下可由 苯乙腈 制得，即在碱性条件下，用水合 处理 氯化镍 制得活性 沉淀，用以 催化 水合肼的分解，进行氢转移反应，得到苯乙胺，该方法可容易的实现Ni的回收利用 。
在工业上，一般利用苯乙 催化 氢化 反应制备β-苯乙胺，但该方法一般需在高压下进行。
通过苯乙醛还原胺化生成苯乙胺
氨或胺可以与醛或 酮 发生 羟醛缩合 ，生成 亚胺 ，亚胺可催化氢化还原成对应的一级胺、 仲胺 。 苯乙醛 可以先与胺发生缩合反应，再和 催化 活化的氢发生还原反应生成苯乙胺。
重氮化合物还原成胺
重氮化合物 可在 氢化铝锂 或 三苯基膦 催化 下还原成一级胺。
生理作用
苯乙胺（β-PEA）是一种内源性神经活性微量胺，广泛存在于 啮齿动物 和人类中枢神经系统。 苯乙胺在中枢神经系统中作为一种神经调节剂和神经传递剂，已有研究证明了苯乙胺对精神运动、强化行为和情感状态都有影响。苯乙胺作为一种生物碱与单胺类神经递质，其注入可以增加 细胞外液 的 多巴胺 （Dopamine，缩写DA） ，抑制多巴胺神经的活化 ，也能调整正 盐酸肾上腺素 。DA是一种神经递质，可以参与调节中枢神经系统的多种生理功能，人体内多巴胺水平异常有可能会引起 帕金森病 、 精神分裂症 、 双相情感障碍 等精神疾病。 并且苯乙胺具有拟精神潜能，会产生循环或头部抽搐行为。
应用领域
苯乙胺是一种内源性神经活性微量胺，在 中枢神经系统 中作为一种神经调节剂和神经传递剂，所以苯乙胺及其 衍生物 主要应用在医学领域，作为治疗各种疾病的药物，如兴奋药、迷幻剂、神入感激发剂、降食欲剂、支气管扩张药和抗抑郁药等。苯乙胺同时是重要的医药和 染料 中间体。
治疗多种精神疾病疾病
越来越多的证据表明，苯乙胺与各种人类心理障碍有关，包括 抑郁症 、 注意力缺陷多动障碍 （ADHD）、 精神分裂症 和精神运动障碍。然而，苯乙胺诱导这种病理生理条件的机制尚未完全阐明。由于苯乙胺可以激活 多巴胺 能神经传递从而具有奖励和强化作用，苯乙胺具有治疗精神障碍、抑郁症、 注意力缺陷多动障碍 （ADHD）等疾病的潜能。
苯乙胺类化合物
苯乙胺类化合物是指结构中包含苯乙胺主体结构的化合物，苯乙胺的 苯环 、侧链和 氨基 上的H 原子 可以被其他 基团 取代。常见的苯乙胺类化合物有 苯丙胺 、 儿茶酚胺 、 酪氨酸 、 L-苯丙氨酸 等 。安非他命（即苯丙胺）是一种 兴奋剂 和 精神类药物 ，能够治疗气喘、 注意力缺陷多动障碍 、睡眠失常等症状，以及可以提神防止疲劳，但是其也具有致幻性和上瘾性 。常见的儿茶酚胺类化合物有 多巴胺 、 盐酸肾上腺素 等。多巴胺和肾上腺素都是人和其他动物体中一类传递 化学 信息的神经递质。多巴胺 神经系统 不仅在调控人的精神和运动方面占据关键地位，如能够调控人的注意力、学习、思维、行为等高级认知功能，而且可以调节人的 睡眠- 觉醒 。肾上腺素是人体内的一种激素，使心肌、脑等器官的血液供应加速，可以给身体提供更多的能量，因此肾上腺素也是首选的心肺复苏药物。除此之外， 肾上腺素 也能够治疗支气管哮喘等疾病 。 酪氨酸 也是人体必不可少的一类氨基酸，酪氨酸是合成 盐酸肾上腺素 、 多巴胺 等神经递质的前驱体，酪氨酸对能量代谢和延缓疲劳具有一定的影响。 综上可见，苯乙胺类化合物在人体中十分重要。
苯乙胺类化合物还可以作为多种感冒药、降食欲药、止痛药、 支气管扩张剂 、抗抑郁药等药品。但是部分苯乙胺类化合物不仅具有一定的副作用，而且部分苯乙胺类化合物还具有 兴奋性 和致幻性，滥用苯乙胺类药物会危害人体的健康。当一次摄入量较大时，会导致心动过速、血压上升、呼吸不足、肝肾功能衰竭等急性中毒症状，甚至可以引发抽搐、死亡。长期滥用则会导致 多巴胺 能 神经元 发生退行性病变，使滥用者精神错乱，出现妄想和抑郁等症状。 例如上述的 苯丙胺 ，可以通过促进 神经系统 的去甲 盐酸肾上腺素 和 多巴胺 的释放，治疗多种疾病，但成瘾性大。
导管冲洗液—抗菌性
苯乙胺作为一种新型抗菌药物，可以降低一些细菌 病原体 （如 金黄色葡萄球菌 、 绿脓杆菌 ）的浮游生长以及 生物膜 的 生物量 和 ATP 含量。高浓度的苯乙胺对细菌生长的所有参数都有明显的抑制作用。冲洗苯乙胺降低了 硅胶管 中 生物膜 的ATP含量和活菌。由于苯乙胺的 抗菌活性 ，可以作为导管冲洗液。经研究，当利用苯乙胺冲洗带有金黄色葡萄球菌和 铜绿假单胞菌 的硅胶管模型后，硅胶管中细菌增长速度和生长的生物膜ATP含量均有降低。
安全事宜
危险性
GHS 分类 ：
H301（10.99%）：吞食有毒【危险急性毒性，口服】
H302（89.01%）：吞食有害【警告急性毒性，口服】
H312（88.23%）：皮肤接触有害【警告急性毒性，皮肤】
H314（98.36%）：导致严重皮肤烧伤和眼睛损伤【危险皮肤腐蚀/刺激】
H332（87.84%）：吸入有害【警告急性毒性，吸入】
消防相关
当由苯乙胺引发的火灾，可以利用水雾、 干粉 、泡沫或 二氧化碳 灭火剂灭火。但避免使用直流水灭火，直流水可能导致 可燃性 液体的飞溅，使火势扩散。灭火时应尽可能将容器从火场移至空旷处，若处在火场中的容器已变色或从安全泄压装置中发出声音，人员必须马上撤离。
急救措施
当少量吸入苯乙胺气体时，应立即将患者转移到新鲜空气处。当皮肤接触苯乙胺液体时，应立即脱去附着衣服，用肥皂水和清水彻底清洗接触部位，若有不适感请前往医院。当眼睛中溅到苯乙胺液体时，应分开眼睑，用流动清水或 生理盐水 冲洗，冲洗后请立即前往医院。当不小心误食苯乙胺时，应立即 漱口 并禁止催吐，然后立即前往医院。