甘露糖（D-Mannose）又名D- 吡喃 甘露糖，是一种六碳单糖。 化学式 为C 6 H 12 O 6 ，相对分子量为180.16g/ 摩尔 ，白色吸湿性粉末，溶于水，微溶于 乙醇 。 其在氢 催化 作用下可还原为 甘露醇 ， D-甘露糖可与D- 葡萄糖 发生复合反应生成 二糖 ， 也可以与葡萄糖、果糖相互转化，发生差向异构化反应。
甘露糖常以游离状态存在于某些植物果皮如 柑橘 皮中，象牙 棕榈 、酵母、 红藻 、 血清 球蛋白、卵类粘蛋白和 结核分枝杆菌 中含有D-甘露糖的 聚糖 ，桃、 苹果 等水果中有少量游离的甘露糖。 甘露糖会参与糖蛋白的合成，调节自身免疫系统功能，有临床研究表明，甘露糖能够治疗和预防 尿路感染 。
甘露糖在医学领域能对肿瘤产生抑制作用， 可用作糖质营养剂（辅助治疗 糖尿病 、降低 血脂 、便秘等） ，其是 血管栓塞 剂的主要成分 ，同时也是中药 白及 的主要成分（白及具有促进伤口愈合的功效） 。在食品领域可作为甜味剂， 也可通过还原生成 甘露醇 ，应用于硬糖， 葡萄软糖 以及糖果 包衣 等，还可被酵母发酵成 乙醇 ； 在微生物领域，可替代 半乳糖 作为 培养基 ； 在化妆品领域常用作营养添加剂。 D- 甘露糖可由富含D-甘露糖的 聚糖 （象牙 棕榈子 、 酵母甘露聚糖 等） 水解 等方法制备。
来源
甘露糖为多种 多糖 的组成成分，常以游离状态存在于某些植物果皮如 柑橘 皮中，象牙 棕榈子 、酵母、 红藻 、 血清 球蛋白、卵类粘蛋白和 结核分枝杆菌 中含有D-甘露糖的 聚糖 ，桃、 苹果 等水果中有少量游离的甘露糖。 魔芋 中也含有大量的甘露糖。
生理作用
甘露糖会参与糖蛋白的合成，调节自身免疫系统功能，有临床研究表明，甘露糖能够治疗和预防 尿路感染 。
代谢
日常膳食含甘露糖甚微， 体液 及组织中含游离的甘露糖更少，但它是某些糖蛋白的组成成分。在已糖 激酶 的 催化 下，甘露糖可被 磷酸化为6-磷酸甘露糖。在肌肉、红细胞以及其他许多动物组织，都发现有磷酸甘露糖 异构酶 的存在，它能催化6-磷酸甘露糖转变为6-磷酸 。6-磷酸葡萄糖则可沿着葡萄糖的各种 代谢途径 进行转变，生成 、 DL-乳酸 、葡萄糖、戊CO₂及H₂O等 。相关实验证明甘露糖在大鼠肝脏、 乳腺 及 附睾 等组织中的代谢途径确与葡萄糖的相似。其转变途径如下：
应用
医学领域
食品领域
甘露糖通常作为甜味剂； 其也可被还原得到 甘露糖醇 ，甘露糖醇的甜度是 蔗糖 的65%，被广泛应用于硬糖、 葡萄软糖 和不含糖的 蛋白巧克力 ，由于其吸湿性小，可以作为糖果 包衣 。酵母可使甘露糖发酵成 乙醇 ，放出 二氧化碳 ，这是 葡萄酒 、 黄米酒 、啤酒生产及制作面包的基础。
微生物领域
培养基 成分是微生物生长和发酵产物形成的物质基础，利用甘露糖代替 半乳糖 作为碳源来培养 荧光假单胞菌 可以使 纤维素 酶产量提高1500倍以上。
化妆品领域
甘露糖在化妆品中常用作营养添加剂，能增强组织的 新陈代谢 ，可用于调理和抗老化等的护肤品。
理化性质
物理性质
甘露糖为白色吸湿性粉末，其 化学式 为C 6 H 12 O 6 ，相对分子质量为180.16g/ ， α型甘露糖 熔点 为133℃，β型的熔点132℃， 溶于水、微溶于 、不溶于 。
化学性质
还原反应
在氢 催化 作用下，糖分子中的 可被还原成 ，D-甘露糖还原生成 。
复合反应
差向异构化反应
在两个含有多个手性碳 原子 的立体结构中，若只有一个手性碳原子的构型相反，而其他手性碳原子的构型完全相同，称为 差向异构体 。例如，D-甘露糖和D-葡萄糖只有C-2的构型相反，它们互称为差向异构体。D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖它们在稀碱溶液中能相互转化，这种转化称为差向异构化。
呈色反应
所有的糖（包括单糖、 和 ）在 作用下都可以同α- 萘酚 作用，生成紫色物质，这个反应称为莫利希反应（在浓酸作用下，单糖可以发生分子内脱水形成 糠醛 或糠醛的 衍生物 ，这些产物和酚反应生成有色物质），它是定性鉴定 糖类 的常用方法之一。
其他
D-甘露糖与 氯化钙 甚易形成结晶化合物C₆H₁₂O₈·CaCl₂·4H₂O，并显示复杂的变旋光作用。其也可被酵母发酵。
相关历史
1818年，费歇尔（Fischer）在用 时，发现了甘露糖。在反应中，有一部分的葡萄糖还原成 ；甘露醇氧化时，不生成葡萄糖，而是形成另一个 糖，甘露糖。费歇尔通过 的形成，将甘露糖析离出来，同时将其转化为 ，由此证明了，像葡萄糖一样，甘露糖也是一个直链的 。
费歇尔还发现，葡萄糖和甘露糖的苯 虽然不同，却形成相同的臊。对此，费歇尔的解释是 和甘露糖代表两个具有相同结构而可以互相转化的异构体。这种异构现象的解释是根据勒·贝尔-凡特·荷夫（Le Belle Vente Hoff）的理论提出的。
费歇尔推断，由于在构型上 并不相当于 葡萄糖 ，甘露醇不会是葡萄糖的原始的 ；在1819年中，他证实葡萄糖是在稀碱的影响之下，重排成甘露糖，然后被还原成甘露醇的。到1891年时，在可能的 己醛 糖中，费歇尔已经能够规定其中六个的相对构型，以及果糖和它的对映体的相对构型。
甘露糖的英文 “Mannose”起源于“manna”（ 吗哪 ） ，吗哪是《圣经》中所说古 以色列人 所获得的神赐食物。 其现实中是在沙漠植物上发现的一种粘性分泌物（如 柳树的汁液），一些栖息在某些灌木树皮上的昆虫留下的可以凝固成珍珠状的甜味小球也被称作吗哪。
甘露糖受体
甘露糖受体是C型凝集素家族的一员， 其相对分子质量为180×10³的跨膜受体，表达于 巨噬细胞 、 树突状细胞 及内皮细胞亚群表面。甘露糖受体有8个糖识别结构域，其中一些识别结构域具有不同的识别基序，因而该受体识别 配体 的数目和范围是相当广泛的。例如，Ca 2+ 依赖的甘露糖/ 岩藻糖 识别模式可与通过粘膜表面进入机体的各种 病原体 相互作用，如绿脓 假单胞菌感染 、 结核分枝杆菌 、 白色念珠菌 、卡氏肺囊虫、 肺炎 杆菌及杜氏 利什曼虫 等。表达于巨噬 细胞 表面的甘露糖受体作为前线受体，不仅与微生物相互作用，而且能介导吞噬细胞吞噬、破坏微生物。此外，甘露糖受体与特异性免疫应答也密切相关。吞噬细胞通过表面的甘露糖受体与微生物结合，将微生物 内化 并在核内体中将其降解，产生的肽段与MHC-Ⅱ类分子结合，表达于抗原提呈细胞（APC）表面，供特异性 免疫系统 对其识别，诱导T、B细胞介导的特异性免疫应答。
相关研究发现肝非实质细胞膜上有甘露糖受体，它能与含糖基的 配位化合物 结合。在肝 纤维化 时，肝星状细胞膜上的甘露糖球蛋白Ⅱ受体将会高度表达利用甘露糖与6-磷酸人血清白蛋白为载体修饰药物。因甘露糖球蛋白Ⅱ受体介导可特异地作用于肝星状 细胞 ，结合物经溶酶体降解后释放药物，可起到肝靶向作用。因此，通过合成含有抗病毒（癌）等药物及基因酶 寡聚核苷酸 等的含糖基复合物并与甘露糖受体结合，可达到肝靶向的目的。
甘露糖受体还可能与细胞的粘附作用有关。糖蛋白与受体结合形成受体- 配体 复合物，经细胞有衣小凹迅速内陷形成内吞体，继而配体与受体分离并分别进入不同的小泡。含 配体 的小泡转人溶酶体被分解；受体则又返回至细胞表面。 高血糖 可抑制枯否细胞甘露糖受体的表达及摄取糖蛋白的功能，这也是 糖尿病 患者易并发细菌或真菌感染的原因。 血色素 增多症时，枯否 细胞 内含铁过多，也抑制细胞甘露糖受体结合和摄取糖蛋白的功能。一些药物和制剂可影响枯否细胞甘露糖受体的功能，如抗疟药氯 虽不直接影响受体与配体的结合，但它使受体-配体 配位化合物 聚集在内吞体内，受体不能迅速返回细胞表面，以致受体数减少，细胞功能减弱。 干扰素 调节枯否细胞甘露糖受体的表达，γ-干扰素使甘露糖受体表达下降，α和β干扰素的作用则相反。地塞米松、硫氢基试剂作用及饥饿状态时，枯否细胞甘露糖受体增多。
制备
D- 甘露糖可由富含D-甘露糖的 聚糖 （象牙 棕榈子 、 酵母甘露聚糖 等） 水解 制备。也可由D- 甘露醇 （海带制碘工业的 副产品 ）在 亚铁 离子存在下，用 过氧化氢 氧化合成。也可由D- 葡萄糖 差向异构化，或由D-阿拉伯糖增长碳链等方法制备。