环磷酸腺苷[gān]（英文：Cyclic 3',5'- 腺苷 monophosphate,cAMP），又称环腺苷酸、环化腺苷酸、环磷腺甙[dài]， 是一种有 生物活性 的 环核苷酸 。 呈白色结晶粉末状，微溶于水，在 乙醇 或 乙醚 中几乎不溶。 其化学性质稳定， 是 细胞 信号传导中的一种第二信使，某些激素或神经递质刺激腺苷酸环化酶的G蛋白偶联受体，催化ATP脱去焦磷酸后环化形成cAMP，进而活化蛋白激酶A发挥其生理作用。 在很多生物过程中发挥重要作用， 广泛存在于各种细胞中，对细胞的功能和代谢起着重要的调节作用， 如调节细胞增殖分化、调节激素的合成与分泌、调节基因表达、调节膜蛋白活性和调节免疫功能等。
发现历史
人们早期观察到动物受惊吓时体内会分泌 盐酸肾上腺素 ，引起 糖原分解 并提供 肌肉收缩 的能量。在20世纪50年代，厄尔·威尔布尔·萨瑟兰（Earl Wilbur Sutherland, Jr.）和 汉斯·克雷布斯 （Hans Adolf Krebs）以及赫尔曼·埃米尔·路易斯·费舍尔（Hermann Emil Louis Fischer）通过实验证明肝组织中的 糖原磷酸化酶 a/b形式由 磷酸化酶 激酶 和 蛋白质 磷酸酶 调控，而肾上腺素和 胰高血糖素 可以促进其转换。1958年，萨瑟兰发现cAMP是这个转换的介质，同时也是许多激素作用的第二信使。
第二信使模型指出胞外化学物质（第一信使）通过受体引起胞内第二信使（如cAMP）的产生，从而激活 生化反应 和生理效应。萨瑟兰因此工作获得了1971年医学、生理学诺贝尔奖。
生物分布
cAMP作为 细胞 内第二信使，由 腺苷酸 环化 酶催化 三磷酸腺苷 合成，在各种细胞中广泛存在。
动物中的cAMP
血浆 、脑髓液、尿液中均含有cAMP
cAMP在 大脑皮层 、 海马体 、 小脑 等脑内部位广泛分布。
甲状腺 、肾脏、 卵巢 和 睾丸 、心脏、平滑肌、 肾上腺 皮质、等人体组织中都具有cAMP的作用 位点 ，可以判断这些部位也存在cAMP。
植物中的cAMP
大枣 、 酸枣树 、 君迁子 、 玉米 、豌豆、 苜蓿 、 蓖麻 、番茄和大豆等植物中广泛含有cAMP，其中大枣、 酸枣 、君迁子中的cAMP含量非常丰富。
科研工作者们于 玉蜀黍属 根尖的质膜、 内质网 及 核膜 ，豌豆胞质液泡的内膜、质膜，苜 根中等具体部位发现了cAMP。
生理机制
合成和降解
腺苷酸 环化 酶受某些激素或其它分子信号刺激时会被激活，然后 催化 ATP 环化形成cAMP。
当环磷酸 腺苷 发挥 生物学 效应后，在c AMP 磷酸二 酶和 钙离子 或 镁离子 的作用下，环磷酸腺苷会被裂解为磷酸腺苷（5'-AMP），即 6-氨基嘌呤 核糖核苷酸 。
信号传导通路
G蛋白偶联受体激活产生cAMP
G蛋白偶联受体通路是 细胞 信号传导最重要的通路之一。G蛋白偶联受体（如：α 2 与β 肾上腺素 受体）与G蛋白偶联，在受到激素或神经递质的刺激后，产生胞内信使（如：G蛋白偶联受体激活 腺苷酸环化酶 产生cAMP），将信号传向胞内。
cAMP在胞内的生理作用
含有cAMP的细胞，都有一类能 催化 蛋白质 磷酸化的酶，称为蛋白激酶A(Protein kinase A，PKA)。cAMP的作用主要通过激活PKA实现。活化的PKA具有磷酸化底物蛋白上的丝氨酸和苏氨酸残基的能力，由此激活多种酶系发挥生理作用。 包括：分解脂肪、调节血小板聚集、加强心肌 细胞 钙离子转运、调节心血管活动和调节免疫细胞活动。
除PKA外，cAMP还通过激活交换蛋白（Exchange protein activated by cAMP，Epac）控制细胞黏附和胞间连接的形成、胞吐作用和各种 离子信道 的调节。
cAMP激活PKA和Epac时，后两者可能产生 协同作用 或拮抗作用。例如：在细胞的增殖和分化中，PKA和Epac产生拮抗作用；而在调节 氢化钠 交换蛋白（Na-H Exchanger，NHE）时，两者产生协同作用。
激素参与的信号传导
垂体 前叶释放的促 肾上腺素 、 生长素 和 促肾上腺皮质激素 ， 甲状腺 释放的 甲状腺素 ， 黄体 释放的 黄体酮 ，肾上腺皮质释放的皮质激素增加时，cAMP的合成会增加；生长抑制素则会降低胞内cAMP的浓度。
神经递质参与的信号传导
多巴胺 、 去甲 肾上腺素 、 5－羟色胺 等神经递质会使细胞内的cAMP合成增加，从而增强中枢和 周围神经系统 中的 多巴胺 、去甲肾上腺素系统的功能；而 脑啡肽 则会降低胞内cAMP的浓度。
生理功能
调节代谢
磷酸化作用
cAMP激活 PKA ， PKA 随后使各种代谢过程中的关键酶磷酸化，改变其 生物活性 。
cAMP激活蛋白 磷酸化酶 时，还可抑制蛋白 磷酸酶 的活性，抑制蛋白 去磷酸化 。
糖原分解
胰高血糖素 可以促进cAMP的合成，导致了PKA的活化， PKA 激活 糖原磷酸化酶 ，进而促进 肝细胞 糖原分解为 葡萄糖 ，达到升高血糖的作用。此外，cAMP活化的 PKA 还可以引起 丙酮酸激酶 失活，进而导致 磷酸烯醇丙酮酸 积累并进入 糖异生 ，同样促进了血糖的升高。
盐酸肾上腺素 也能激活产生cAMP，触发 级联反应 分解肌肉 糖原 。
脂肪分解
被cAMP激活的 PKA 同样可以使脂肪 水解 关键酶——脂肪酶 磷酸化 激活，从而将 甘油三酯 水解为 脂肪酸 和 甘油 。
去磷酸化作用
cAMP浓度下降时， PKA 活性也下降，磷酸化过程随之逆转。
糖原合成
在 肌细胞 中，不存在肾上腺素等激素时，cAMP水平下降， PKA 活性下降。磷酸化的 糖原磷酸化酶 进行脱磷酸化，活性下降，对 糖原 的磷酸化作用下降。同时，磷酸化的 糖原 合成酶 也进行脱磷酸化，活性上升，促进了糖原的合成。
脂肪合成
当cAMP水平下降后，脂肪酶磷酸化下降，活性降低，脂肪的合成随之升高。
调节激素的合成与分泌
某些激素可以促进cAMP的合成从而促进其它激素的合成或分泌。 多巴胺 可以通过促进cAMP合成的途径来激活PKA以影响 促性腺激素释放激素 （Gonadotropin-Releasing Hormone ，GnRH） 转录 和翻译后的后续加工等过程，从而调节GnRH的合成。同时，cAMP可以通过激活 蛋白激酶 C（Protein Kinase C，PKC）信号通路，影响GnRH 神经元 膜电位 的变化和 钙离子 内流，从而调节GnRH的释放。
一些二级 促激素 促进次级激素合成也是通过cAMP途径调节的。例如： 肾上腺皮质激素 结合到肾上腺皮质 细胞 后，激活 腺苷酸环化酶 ，cAMP合成增高，然后激活PKA，最后 磷酸化 激活 皮质酮 、 醛固酮 的合成酶。
调节膜蛋白通透性
交感神经或 儿茶酚 胺（ 肾上腺素 、异丙肾上腺等）作用于心肌细胞膜的 肾上腺素能受体 ，激活腺苷酸环化酶，产生cAMP。cAMP激活膜上 钙离子通道 ，使 钙离子 内流增加，并释放肌质网中贮存的钙离子。胞内钙离子浓度由此升高，心肌收缩增强，达到强心的作用。
调节基因表达
在 原核生物 中，cAMP能直接活化 RNA 聚合酶 以促进 转录 。
在 真核生物 中，PKA被cAMP激活后，对某些特异的 转录因子 进行 磷酸化 ，被磷酸化的转录因子再与被cAMP调控基因的某些特定序列结合，最终调控cAMP反应基因的表达。
调节细胞的增殖与分化
cAMP能够抑制 细胞周期 ，减少 细胞增殖 。cAMP在激活PKA后，PKA能磷酸化cAMP 反应元件 结合蛋白（cAMP Response Element-Binding Protein，CREB）来 调节基因 转录和 细胞周期 等机制来抑制细胞的增殖。
cAMP也能影响 细胞分化 。 cAMP信号通路 能够通过调节细胞内的下游信号通路，如PKA、CREB和Rho等，对 骨细胞 增殖、分化和骨基质合成等 生物学 过程进行调节，从而影响骨生长和骨代谢。
调节免疫功能
cAMP在 细胞 内的浓度增高对吞噬细胞的免疫功能有抑制作用。炎症介质、 吞噬作用 、对微生物的杀伤作用都会降低。这会削弱细胞防御并增加对微生物的易感性。
对神经细胞的作用
研究发现脑、 脊髓 、 脑脊液 和外围神经中都有大量cAMP存在。在 脊椎动物 脑中， 神经组织 中的cAMP浓度约10倍于非神经组织，且 腺苷酸环化酶 和cAMP磷酸二酯酶含量也比其它组织高10-20倍，这说明cAMP在神经组织中的合成和分解速度远远高于其它组织。亚细胞定位显示这两种酶主要存在于突触膜上，还有人证明cAMP依赖的 蛋白激酶 也存在于突触膜上。这些事实都说明cAMP途径在神经组织，特别是突触神经递质的传递上有重要意义。
理化性质
环磷酸腺苷是由 单磷酸腺苷 （AMP） 环化 形成的。AMP所含磷酸上的第二个 羟基 与 核糖 第三位的碳上的羟基缩合，形成3',5'- 二酯 键而成环状。
环磷酸腺苷 晶体 呈类白色粉末状。加热至219-220 ℃时熔化，并放出气体。 密度为1.75 g/cm 3 ， 在水中微溶（ 溶解度 为4 mg/mL），在 乙醇 或 乙醚 中几乎不溶。 最强酸性 基团 的 pKa 为1.83，最强碱性基团的 pKa 为3.94。 环磷酸腺苷性质较为稳定，在接近中性的溶液中煮沸半小时也不会被破坏。
应用领域
临床治疗
cAMP在临床上可用于治疗 心力衰竭 、 心肌炎 、心绞痛、 心肌梗死 和 心源性休克 。可以改善 心肌缺氧 ，缓解 心肌缺血 症状，诱导缓解 急性白血病 。
临床诊断
通过检测 血浆 中的cAMP水平辅助诊断相关病因。 急性心肌梗死 、 尿毒症 、 甲状腺 功能亢进、 肝硬化 、 肝炎 、 脑出血 等疾病会导致cAMP水平增高； 甲状腺 功能减退、支气管哮喘等会导致cAMP水平降低。
化妆品
cAMP在护肤产品中作为皮肤调理剂使用。
制备方法
有机合成
1986年， 中国 研究者合成了cAMP。他们将5’-AMP和4- Morphine 啉-N，N-二环 己基 眯在 乙二醇单甲醚 中反应，并使用DCC（Dicyclohexyl Carbodiimide， 二环己基碳二亚胺 ）为 催化剂 。最终，经过 溶剂 蒸发、过滤、 萃取 、调节pH值和析晶，得到了cAMP粗品。
生物合成
可以在含 6-氨基嘌呤 、 木糖 或 核糖 和 无机磷酸盐 的 培养基 中培养能产生cAMP的微生物以获取cAMP。
日本 研究者采用 基因重组 的手段获得了菌种 埃希氏菌属 coli K-11,可发酵生产cAMP。
天然提取
由于动物 细胞 中cAMP的含量较少，研究者们通过培养植物来提取cAMP。例如： 大枣 、 酸枣 、 油枣 等枣类含有较丰富的cAMP。将油枣粉碎，多次室温浸提， 离心 后取上清液在真空条件下浓缩,上强碱性 阴离子 柱,用 甲酸 洗脱,洗脱液经浓缩处理后得到cAMP。
安全事宜
GHS
GHS图示
GHS危害声明代码
H314、H315、H318、H319、H335
GHS防范说明代码
P260、P261、P264、P264+P265、P271、P280、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P351+P338、P305+P354+P338、P316、P317、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P363、P403+P233、P405、P501
健康危害
环磷酸腺苷参与神经递质的释放，能够造成严重皮肤灼伤和眼睛损伤，还可能刺激 呼吸道 。其还具有强心作用，可能导致心跳加速、心律不齐。
注意事项
接触该物质时，注意仅在室外或通风良好的地方对该物质进行操作，避免吸入；操作时要带好防护手套、穿防护服、戴护目镜；操作后要彻底洗手，并注意不要接触眼睛。
急救措施
如果不小心吸入该物质，应当到空气清新的地方休息并保持呼吸舒畅。如果不小心沾染到皮肤上，立即脱下所有沾染的衣物，立刻用水冲洗数分钟。如果不小心接触到眼睛，用水小心冲洗几分钟。取下隐形眼镜，继续冲洗。接触后，感到不适时应该寻求医疗帮助，及时就诊。
储存方法
在通风良好的地方储存该物质，并保持容器密闭。