类固醇又称 甾类激素 或甾体，是一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称，其核心结构是 环戊烷多氢菲 。
在19世纪后期， 内分泌学 的先驱查尔斯-爱德华·布朗-赛夸，曾用 豚鼠类 和狗的 睾丸 提取物在自己身上做过试验。1941年，彼得·卡波维奇提出荷尔蒙疗法。1944年，美国研究人员证实，激素疗法确实可以增强中枢神经系统的反射时间，增强背部肌肉力量，并增加动态和静态工作性能。1955年，一种自称可以提高运动员成绩的去氢 甲睾酮 ——“大力补”（Dianabol）研制成功。
类固醇核心结构 环戊烷 多氢菲 是由3个六元环和1个五元环稠合而成，带有角 甲基 的环戊烷多氯菲称为甾核。甾核是类固醇化合物的母体。 类 固醇 根据结构组成可分为 固醇类 和固醇衍生物。 类固醇具有多种生物学功能，作为激素，起某种代谢调节作用；作为 乳化剂 ，有助于 脂类 的消化与吸收，还有抗炎症作用。
类固醇在医学上具有极重要的医药价值。在维持生命、调节性功能，对机体发展、免疫调节、皮肤疾病治疗及 生育控制 方面有明确的作用。 在竞技体育中，许多国际组织和体育机构禁止使用类固醇。在健身文化中，类固醇的使用存在一定的争议。
发现历史
在19世纪后期， 内分泌学 的先驱查尔斯-爱德华·布朗-赛夸（Charles-Édouard Brown-Séquard），曾用 豚鼠类 和狗的 睾丸 提取物在自己身上做过试验。在 第一次世界大战 和 第二次世界大战 的间隔时期，科学家们对类固醇又做了进一步的针对性实验，但进展缓慢。 1935年， 美国 化学家佩西·朱利安成功地从加拉巴豆中分离并合成了 毒扁豆碱 ，作为一种肌肉松弛剂来治疗 青光眼 。过程中，他得到了一种油并用酸类物质对其进行清洗。几周之后，朱利安发现油中出现了结晶。进一步的分析表明这种结晶其实是豆醇的 水合物 。类固醇是一种 化学 不饱和 乙醇 ，例如胆固醇，这类物质可以在动植物的某些部位中发现。身体利用类固醇制造甾体激素，这种激素在人体的各种活动中都很重要，对于从 新陈代谢 到性的成熟和发育都有重要的调节作用。制药业也利用类固醇来合成甾体激素。以前的方法是通过从动物的胆汁中提炼类固醇，需要杀死成千上万的动物，这种办法无疑是很昂贵的。
1940年的一天，朱利安注意到一桶 酱油 在与水混合后形成了一种白色物质，这使他想起了加拉巴豆中油中形成的结晶体。朱利安通过后来对这种油类物质的进一步的研究发现了从豆油中提取类固醇的方法。这种方法首先将类固醇转化成一种多空的泡沫，然后再进一步分离。随后，他发现了在实验室里从 大豆油 中合成孕激素类 黄体酮 和 睾丸素 的最佳方法。孕激素类黄体酮是一种在怀孕情况下大量产生的激素，主要用于保持 子宫 的位置。所以孕激素类黄体酮当时被用来防止流产，现在孕激素类黄体酮被用来治疗 生殖系统 的毛病，比如经前综合征和 月经失调 ，此外它还是控制生育药物的一种成分。睾酮是一种男性激素,这种激素对于性的成熟、生殖能力的维持和性冲动的产生具有重要的调节作用。在此之前，这两种物质只能从大量的 睾丸 或 卵巢 中提取，或者从牛的脑部和脊髓中的胆固醇中获得。所以，朱利安的发现无疑是一个巨大的进步。
1941年，彼得·卡波维奇（Peter Karpovich）对潜在的增进身体功能物质做出评论，他提出荷尔蒙疗法有可能提高身体的健康水平，但需要进一步的研究。四年后，备受争议的美国科学家 保罗·德·克鲁伊夫 （Paul de Kruif）也针对这一课题，出版了该领域的第一部专著。其中最出名的是他1926年发表中的一篇开创性文章，该文章回顾了微生物科学知识的发展历程。 1944年，一组美国研究人员给6名男性注射了由德国先灵（Schering）药业公司生产的 甲睾酮 ，名为“Oreton-M”，为期3~6周。该研究结果发表在《临床内分泌学杂志》上，该研究证实了德·克鲁伊夫（de Kruif）的假设，激素疗法确实可以增强中枢神经系统的反射时间，增强背部肌肉力量，并增加动态和静态工作性能。1945年，彼得·卡波维奇出版了《雄性激素》一书，引起了 美国 媒体的广泛评论。书中他将这一新的研究领域与运动能力联系起来。而在这个时期，激素疗法的科学形容正在进行中。同年， 美国 《 商业周刊 》杂志宣称，在所有种类的性激素中， 睾丸素 具有最大的市场潜力。
1948年，研究者们发现可松体能够缓解 关节炎 的症状。可松体是一种在结构上与孕激素类黄体酮和睾酮十分相关的另外一种类固醇类激素。可松体是由副肾腺最外面的皮层分泌的（副肾腺位于肾脏的上面）。可松体能够调节人体中糖和盐的水平，并帮助身体在压可松体能够调节人体中糖和盐的水平，并帮助身体在压力下正常的反应。可松体能够缓解发炎症状，对于治疗由关节边缘发炎而引发的风湿性关节炎很有疗效。不幸的是要从胆汁酸中 提纯 出可松体非常昂贵，要获得一盎司的可松体要花上万美元。朱利安以从 豆类 中提取孕激素类黄体酮为例向人们证明了只需要花很少的钱就能够获得这些有用的物质。后来，朱利安又从孕激素类黄体酮中合成了脱氧皮甾醇（也被称为Reichstein的S物质），这种物质的分子与可松体的很相似，只是比可松体缺了一个氧原子。1952年，阿普约翰公司发现这个缺失的氧原子可以通过微生物学的方法添加上去，随后对于孕激素类黄体酮和脱氧皮甾醇的需求急剧的上升。朱利安合成的脱氧皮甾醇为那些饱受各种疾病折磨的众多患者提供了简便而又便宜的治疗机会。合成的可松体也被广泛的用来制造那些用于治疗由蚊虫和有毒植物引发的瘙痒的高级药膏上。
尽管有了德·克鲁伊夫的著作和早期实验，但直到20世纪50年代初，我们才发现在体育运动中有使用类固醇的证据，当时我们遇到了另一个关于这一问题起源的奇怪说法。1954年，在 维也纳 举行的 世界举重锦标赛 期间，苏联队承认，其队员都使用了睾酮（ 睾丸素 ）。受此启发， 美国 举重队队医约翰·齐格勒（John Zeigler）利用收集到的信息，开始与汽巴制药公司和 霍夫曼 合作，将合成代谢雄激素类固醇推向美国市场，目标是开发出一种药物，使其对身体产生的不良反应最小且可控。然而，现实似乎是直接迎合了高水平教练员和运动员们的竞争本能，以及制药巨头们的精明商业头脑。他们合作的成果就是“大力补”（Dianabol），它是去氢 甲睾酮 的一种，该药物于1955年首次被研发成功，1957年获得专利，1958年开始销售，成为一种在商业上很成功的合成代谢类固醇药物。
分类
类 固醇 根据 羟基 数量及位置的不同，可分为 固醇类 及固醇衍生物。
固醇类
固醇 类在生物体中以 游离态 或以与 脂肪酸 结合成酯的形式存在，可分为 动物固醇 、 植物固醇 和酵母固醇。
动物固醇
动物固醇多以酯的形式存在，包括胆固醇、 胆固醇酯 、 7-脱氢胆固醇 等。
胆固醇
胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，占质膜 脂类 的20%以上，占 细胞器 膜的5%。人体内发现的 胆石症 ，几乎全由胆固醇构成。肝、肾和表皮组织中含量也相当多，它的结构如下图。
胆固醇是合成多种激素的 前体 物，如类固醇激素、维生素D 3 、胆汁酸等。动物能吸利用食物胆固醇，也能自行合成。其生理功能与生物膜的通透性、神经髓鞘的绝缘物质以及动物 细胞 对某种毒素的保护作用有关。
胆固醇易溶于 乙醚 、 三氯甲烷 、苯及热 乙醇 ，不能皂化。胆固醇上的 羟基 易与 高级脂肪酸 形成 胆固醇酯 ，胆固醇易与 毛地黄 苷结合而沉淀，利用这一特性可以测定溶液中胆固醇含量。胆汁是肝细胞生成的，在非消化期进入胆囊储存，如我们不吃早餐会导致胆汁没有机会排出，使胆汁中胆固醇大量析出，沉积形成 胆石症 ，所以吃早餐很重要，这样我们的身体才会将更加健康。
7-脱氢胆固醇
7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，可能是由胆固醇转化而来的。它在紫外线作用下可生成维生素D 3 ，如下图。
植物固醇
植物很少含有胆 固醇 ，但含有其他固醇，称为植物固醇，是植物细胞的重要组分，不能为动物吸收利用。植物固醇中以豆固醇和麦固醇含量较多，分别存在于大豆和 麦芽 中。
酵母固醇
酵母固醇以 麦角 固醇最多，广泛存在于酵母菌及 霉菌 中,因最初从麦角中分离而得名，属于霉菌 固醇类 。麦角固醇经紫外线照射可转化为 维生素D 2 ，所以麦角固醇又称为维生素D 2 原。
固醇衍生物
固醇衍生物包括胆汁酸、类固醇激素及部分 植物固醇 衍生物。
胆汁酸
胆汁酸在肝中合成，可由胆汁分离得到。人的胆汁含有三种不同的胆汁酸： 胆酸 、 脱氧胆酸 及鹅脱氧胆酸。胆酸可认为是 固醇 衍生的一类固醇酸，在生物体内与 甘氨酸 或 牛磺酸 结合生成 甘氨胆酸 或牛磺胆酸，它们是胆苦的主要原因。胆汁酸在碱性胆汁中以 钠盐 或 钾盐 形式存在，称为胆汁酸盐。胆汁酸可作为 乳化剂 ，能促进脂肪消化吸收。
类固醇激素
类固醇激素又称为 甾类激素 ，是动物体内起代谢调节作用的一类固醇衍生物。根据类固醇激素发挥的生理作用可将其进行如下分类。
糖皮质激素
糖皮质激素有皮质醇，参与调节糖、 蛋白质 和脂的代谢，并影响很多其他重要机能，包括炎症和应激反应。
醛固酮
醛固酮和其他盐皮质激素调节肾脏盐和水的排泄。
雄激素与雌激素
雄激素与雌激素影响性的发育和功能。 睾丸 激素是典型的雄激素。
植物固醇衍生物
植物固醇衍生物存在于植物中。有些植物固醇衍生物具有较强的生理活性及 药理学 作用。如强心苷是来自 玄参科 及 百合科 植物中一类由葡萄糖、 鼠李糖 等 低聚糖 与 固醇 构成的 糖苷 ， 水解 后产生糖和苷，它促使心率降低，使心肌收缩强度增加，可用于治疗 心律失常 等疾病。
理化性质
类固醇又称 甾类激素 或甾体，其核心结构是 环戊烷多氢菲 。环戊烷多氢菲是由3个六元环和1个五元环稠合而成，按其结构的从左到右顺序，这些环分别为A、B、C、D环。在环戊烷多氢菲的A、B环之间和 C、D环之间（C 18 和C 19 ）各有一个 甲基 ，称为角甲基。带有角甲基的 环戊烷 多氯菲称为甾核。甾核是类固醇化合物的母体。
固醇 或 植物固醇 是类固醇中的一大类化合物。固醇结构的特点是在甾核的C 3 上有一个β取向的 羟基 ，C 17 上含有8-10个 碳 的分支烃链，多数 真核生物 都能合成固醇，并存在于它们的细胞膜中。便细菌不能合成固醇，只有少数细菌能把外源的固醇结合到它们的细胞膜中。
胆固醇是一种常见的 动物固醇 。它有27个碳原子，C 17 上连接个8碳的分支烃链，C 5 、C 6 之间有1个双键。胆固醇分子中只有C 3 上的羟基是亲水的，其余部分都是由疏水的烃链组成，因此胆固醇是 疏水性 较强的两亲脂质。胆固醇主要参与动物细胞膜的组成，调节膜的流动性。它也是血液中 脂蛋白 复合体的成分，参与 脂类 的运输，此外，胆固醇还是许多重要活性物质如 维生素D 、类固醇激素和胆汁酸的 前体 。植物很少含胆 固醇 ，但含有其他固醇，这些固醇的结构与胆固醇非常类似。植物中含有的固醇主要为β- 谷固醇 ，存在于谷物和大豆中，此外常见的还有豆固醇和油菜固醇等。真菌可产生麦角固醇，其功能相当于动物 细胞 中的胆固醇，用来调节膜的流动性。麦角固醇经加工处理可转变为维生素D。
生理作用
合成类固醇又被称为 雄性 合成类固醇激素、同化类固醇、促蛋白合成类固醇，包括 睾酮 及其衍生物， 它具有多种生物学功能，作为激素，起某种代谢调节作用；作为 乳化剂 ，有助于 脂类 的消化与吸收，还有抗炎症作用。 它与存在于机体性器官、肝、心、大脑 、肌肉等部位的雄性激受体（AR）结合，AR复合物进入 细胞核 ，对靶组织具有很强的亲和力，可迅速结合到 染色体 的 脱氧核糖核酸 上，使基因活化，产生效应 ，导致细胞核内的遗传物质产生 核糖核酸 的速度加快，促进 蛋白质 的合成代谢，肌肉中产生的蛋白质有些是肌动蛋白和肌浆球蛋白，是促使力量增大的 肌肉收缩 蛋白，影响合成类固醇有效性的因素有游离辜酮的数量、靶细胞受体改变情况及其他类固醇特别是雄激素与皮质醇的对比关系。
应用领域
医学领域
类固醇在医学上具有极重要的医药价值。在维持生命、调节性功能，对机体发展、免疫调节、皮肤疾病治疗及 生育控制 方面有明确的作用。类固醇激素药物的发现与发展是药物 化学 学科发展的重要阶段。比如，糖皮质激素是重要的临床一线 抗炎药 用药，在治疗 类风湿性关节炎 、哮喘、肾病、新冠肺炎和皮肤类疾病中广泛应用，其发现和对风湿性疾病的治疗获得了1950年 诺贝尔奖 。 一种叫泼尼松或地塞米松的类固醇，可以用来针对病重患者，尤其是临终患者的癌症疼痛，也常常能促进患者的食欲，改善他们的情绪并提升舒适感。有时候，这些药物可以降低肿瘤周围的 肿胀 ，缓解患者的症状。 另外，一些类固醇激素可以对类风湿性关节炎、哮喘、 慢性阻塞性肺病 、 红斑狼疮 等 自体免疫性疾病 、 多发性硬化症 等病症起到缓解症状的作用，医生也通常建议患者短期使用激素来治疗过敏反应，比如严重的毒葛疹。
体育领域
类固醇通常指的是合成代谢类固醇，这类药物能够模拟人体内睾酮的作用，从而影响肌肉生长和代谢。类固醇可以促进 蛋白质 合成，增加肌肉量，帮助健身者更快地实现肌肉增长。通过增加肌肉质量和强度，类固醇可以帮助健身者提高力量水平，从而在力量训练中获得更好的效果。类固醇可以缩短肌肉恢复时间，使健身者能够更频繁地进行高强度的训练。类固醇通过模拟 睾丸素 的作用，增加肌肉纤维的合成，从而在短时间内显著增加肌肉体积。这对于追求快速增肌的健身者来说，是一个强烈的吸引力。类固醇的使用可以使健身者在更高强度和更高频率的训练下恢复，这对于追求极限性能的运动员来说是一个优势。在竞技体育中，类固醇的使用可能会导致运动员在比赛中获得不公平的优势，这也是为什么许多国际组织和体育机构禁止使用类固醇。在健身文化中，类固醇的使用存在一定的争议。一方面，它被一些人视为提升训练效果的“捷径”；另一方面，它也被批评为不健康、不道德的行为。
安全事宜
健康危害
一般副作用
类固醇，也可以叫做甾体、类固醇激素，通常指的是一种 化学 物质，也就是我们常说的由机体自我产生的激素，当然也有一部分是人工合成的。类固醇激素对于机体的器官、组织及 细胞 的功能活动起着重要的辅助作用。个体的生长发育需要机体内的激素维持在一定水平，也可以说是维持在一个平衡状态。类固醇激素主要包括由 肾上腺 皮质分泌的肾上腺皮质激素和由性腺分泌的性激素。类固醇类激素的副作用主要取决于药物剂量和使用时间。激素短期使用可以造成体重增加、颜面水肿、恶心、情绪多变以及睡眠困难。当然也可能会出现皮肤变薄、 痤疮 、毛发异常生长以及出现异常的血糖血压高峰。另外，由于激素对免疫系统的抑制作用，机体感染的几率会加大。长期大量使用激素可以造成严重的副作用。大量使用激素超过3个月，可以造成 骨质疏松症 ，对于儿童则可造成生长迟缓。其他的一些副作用，如肌肉松弛无力、眼部疾患（如 白内障 ），并且患 糖尿病 的风险增加。
类固醇因其有良好的抗发炎功效，因此广泛用于自身免疫疾病、中重度过敏的病患上。类固醇的副作用算是相当出名，如满月脸、 水牛 背、躯干肥胖、骨质疏松、皮肤变薄、肠胃出血等。但这些副作用多半是在长时间使用中高剂量的口服或针剂类固醇才会发生。如果只是短暂的使用药物抑制炎症，甚至单纯只是皮肤外用的类固醇，就不需担心副作用的问题。如果有任何对于类固醇的疑虑务必与医生讨论，对症合理使用时，类固醇的使用是利大于弊的。
合成类固醇类体育违禁药物危害
合成类固醇即蛋白同化 雄性 类固醇，是一种合成的结构及生物活性与雄性内源性激素 睾丸素 相似的 化学 物质，属于 世界反兴奋剂条例 中禁用的一类。
分类
合成类固醇如美曲勃龙、诺龙、 美替诺龙 、 美雄诺龙 、去氢甲睾酮、氟氢甲 睾丸素 、 司坦唑醇 、康复龙等，世界反兴奋剂联盟2013年出版的违禁物质名单中包括78种。其中，外源性AAS（指人体不能自然生成的物质）有46种，其他具有相似 化学 结构或相似生物作用的物质；内源性AAS（指人体能自然生成的物质）有27种，以及其他具有相似化学结构或相似生物作用的物质；其他蛋白同化制剂包括但不仅限于5种。
AAS按照不同的化学结构和代谢特点来分，主要有三类：第一类是可注射用的化合物，来自17β-羟 羟基 睾丸素 酯化得来的，包括睾酮和 丙酸睾丸素 ，其在芳香化酶的作用下，可代谢为雌激素，分解为 二氢睾酮 。第二类也是可注射的雄性激素，是19-nor-睾酮的派生物，相比于第一类类固醇，第二类类固醇有更长的半衰期和相对较少的雄激素活性。这些化合物，由一个氢原子替代 甲基 组的C 19 ，其与另外的一个长侧链基的部分相连。第二类AAS包括诺龙等和第一类AAS一样，第二类AAS在芳香化酶的作用下，也可代谢为雌激素，分解为双氢睾酮。第三类AAS是包括 在C 17 烷基化的一类AAS，包括17α-甲基 睾丸素 、康复龙、美雄酮和康力龙。因为通过肝脏，烷基化阻碍了代谢，所以这一类的AAS口服效果比较快速与活跃，也有部分的潜力芳构化。其中第二类和第三类AAS被青少年和运动员滥用的情况比较常见。
滥用危害
生理影响
合成类固醇对机体的不良影响是多方面的。对肝脏的影响与用药时间、剂量有关，随着用药时间的延长，剂量的增加，对肝脏的影响就增加。长期大量滥用合成类固醇类药物（常为治疗剂的10~40倍，有的甚至达到100倍），对肝脏最严重的破坏是肝充血性囊肿和 肝肿瘤 ，肝充血性囊肿是肝脏肿瘤的早期病变。对心血管系统的影响，长期使用合成类固醇，增加了患 心血管疾病 的危险性，易诱发心脏病（血中HDL胆固醇降低）和 高血压 。对 生殖系统 的影响，长期使用合成类固醇，可使 下丘脑 —— 垂体 一一性腺轴的精确调节产生暂时性紊乱，男性雄激素分泌下降， 睾丸萎缩 ，精子数量减少和活力不足等。女性可导致月经紊乱或停经，面部毛发增多，声音变粗等男性化特征。对其他方面的影响，青春期前儿童少年长期使用合成类固醇，可阻碍性器官和骨骼的发育，促使骨髓早期闭合，造成终身 矮小症 ，还可引起血糖升高， 电解质 平衡紊乱， 肌肉痉挛 、肌键易于撕裂、胃肠道紊乱、 白血病 等。
心理影响
服药期间表现为，自我表现欲望、敌意、暴力倾向、意识强度、精力、对疼痛的忍耐力、对训练强度的欲望加强，减弱对失败的可接受能力和一般忍耐性，睡眠失常或恶梦。停药后，加强抑制、冷淡，减弱自我表现、欲望、敌意或暴力、意识强度、对训练的欲望。长期服可导致突发性精神病，攻击性格，幻想症或其他精神紊乱。
环境危害
相关危害
在中国的调查显示，超过90%的规模，化畜牧养殖场缺少必要的污染处理设施，导致大量畜禽粪尿在没有经过处置的情况下，被直接排入环境。未经过处理的天然及人工合成的类固醇激素，随着畜禽的粪尿进入土壤，对土壤环境、动物、植物产生了不同程度的负面影响，这一新型环境污染物引发的生态环境问题，已经受到世界范围内学者的重视。据研究表明，类固醇激素在极低的浓度下（0.1ng/L）就可能对生物体及环境造成危害。过往大量的动物暴露实验结果表明，外源类固醇激素与生物体内激素的结构功能类似，它能对生物体起到调节作用，引起生物体内分泌系统的紊乱与失调。还有之前提及的类固醇激素环境迁移能力，类固醇激素可能通过污染的水体或污水管道泄漏迁移到地下水，而地下水可能通过水管进入家庭用水，我们洗菜用的水，吃饭用的水，淋浴用的水，煮沸的水，可能都有类固醇激素的残留，虽然含量不多，但是长期摄取对身体有一定的危害。
控制与治理
吸附处理法
天然类固醇雌激素对活性污泥系统的清除经历了悬浮污泥吸附，微生物分解和底泥吸附这三个作用过程，由此一步步去除水中的天然类固醇雌激素。对于 疏水性 更高的类固醇雌激素，如EE2被活性污泥吸附去除的比例较高，可达到55%～65%。类固醇雌激素的去除效率与悬浮颗粒物浓度和盐度正相关。悬浮颗粒物的尺寸大小和粗糙度可能影响对类固醇雌激素的吸附效果。
膜过滤法
膜分离技术是利用分离膜具有选择性来达到两相分离的目的，可以有效处理水中有害物质，有低成本和低能耗的优点。在众多膜处理技术处理类固醇雌激素的研究里，被提及最广泛的是纳滤。研究发现，纳滤膜对水中类固醇雌激素处理效率高。但是，不同种类的类固醇雌激素基团与膜之间的相互作用、膜材料的材质与尺寸大小、废水水质等因素，可能导致纳滤技术对水中类固醇雌激素的去除效果差异较大。
氧化法
光氧化降解法为当前较为流行的一种处理手段。该方法的主要优势是低能耗和高可得性，适用于容易接触到 太阳 或者UVC波段的人造光源的污水处理厂。该方法的主要过程是：在光照条件下，向水中添加能够产生强氧化电子对的催化剂，通过破坏雌激素分子 苯环 上的 羟基 结构，并经过多个化学反应，将天然类固醇雌激素全部矿化成CO2。但是，光氧化降解法的代谢产物对环境的危害往往被忽视，其具有较高的雌激素活性，排入水环境中仍然具有较强的环境污染风险。