醇（alcohol）是 有机化合物 的一大类，由 脂肪烃 、 脂环烃 或 芳香烃 侧链中的氢原子被 羟基 （-OH）取代的化合物。 一般所指的醇，羟基是与一个饱和的sp³杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连，则是酚；若羟基与sp²杂化的烯类碳相连，则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。
低级直链 饱和一元醇 中，C 1 -C 4 的醇为无色液体，有特殊气味和辛辣味道。C 5 -C 11 的醇为油状液体，具有不愉快气味。C 12 以上的醇为无臭无味的蜡状固体。 醇的 沸点 比相对分子质量相近的 烷烃 高，醇随着羟基的增多，形成 氢键 数目增多，所以 多元醇 具有更高的沸点。低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有氢键缔合作用的结果。实验结果显示，氢键的断裂约需要21～30KJ/mol，这表明它比原子间弱得多（105～418KJ/mol）。醇类化合物受羟基的影响，存在分子间的氢键，在水中还有醇分子和水分子间的氢键。低级醇（C 1 -C 3 ）和多元醇均能以任何比例与水 混溶 ，随着烃基的增大，醇在水中的 溶解度 逐渐下降， 高级脂肪醇 几乎不溶于水。
醇的化学反应主要由醇的 官能团 羟基 决定。醇的大部分化学反应都涉及O-H键和C-O键的断裂。C-O键的断裂主要发生的是羟基被其它原子或基团所代替的 亲核取代 ，以及脱去羟基及β-H的消除反应；O-H键断裂主要表现出醇的酸性。 醇的制备方法很多，简单的醇在工业上可利用水煤气合成、淀粉发酵、 烯烃 水合等反应来制备。
醇的历史
中国 酿酒约起始于距今约四千多年的 龙山文化 时代。远古时代可能是由蘖作为米的 糖化剂 ，先制成 饴糖 水后再由自然发酵或添加“ 酒母 ”制成 米酒 。 商朝 时代（公元前16-11世纪）很可能用蘖或用曲制酒。而据1992年11月 美国 《 自然 》杂志发表的有关文章描述，六千年前 阿拉伯人 就已经酿制和饮用啤酒。
1787年， 法国 化学家 安托万-洛朗·德·拉瓦锡 最早分析了 乙醇 的化学组成，1814年，瑞士矿物学教授索修尔也分析了乙醇化学成分。
1797年，李希特在发表的著述中，讲述他 蒸馏 酒精 并用 氯化钙 粉末吸收水分，获得相对密度为0.792的酒精，称它为“绝对醇”。他还编制了不同比例水和乙醇 混合物 的相对密度为从1.000到0.792。
近代 英国 化学家摩根创造了利用 一氧化碳 和 氢气 在加压和 催化剂 作用下合成乙醇的方法。近代工业利用 乙炔 C 2 H 2 合成 乙醇 。
甲醇 是由 法国 化学家 杜马 和彼利高在1834年发现的。他们研究了蒸馏木材的 水溶液 ，将它用 铂黑 氧化，结果生成 甲酸 ，正如 乙醇 氧化成 冰醋 一样，于是确定其中存在类似酒精的醇。 永斯·贝采利乌斯 从 甲基 出发称它为甲醇。
从 蒸馏 木材液发现的甲醇使当时的化学家很受鼓舞。他们认为会有一系列相差“CH 2 ”的新醇将被陆续发现。
脂肪醇 的工业化生产始于1927年的鲸蜡油与鲸脑油 水解 工艺。1928年以Bouvenault-Blanc工艺（钠-醇法）由 脂肪酸甲酯 还原工业化生产 棕榈 醇， 油醇 及椰油醇（C 8 -C 18 ）等各种脂肪醇。1931年开始用含铜 催化剂 使脂肪酸 高压加氢生产脂肪醇。1938年Roelen发现了加氢甲 化（OXO）反应，以钴为催化剂使CO、H 2 与 烯烃 反应生成醛，再加氢生成脂肪醇。
醇的分类
醇分子由两部分组成：烃基（R）和 羟基 （OH）。根据分子中烃基的类型不同，醇可分为 脂肪醇 （饱和醇及不饱和醇）、脂环醇和 芳香醇 。
根据羟基所连碳原子不同，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基直接与一级碳原子相连的醇称为伯醇，羟基直接与二级碳原子相连的醇称为仲醇，而羟基直接与三级碳原子相连的醇称为叔醇。根据羟基所连烃基的种类，分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。脂肪醇又根据烃基部分是否含有不饱和键而分为饱和醇和不饱和醇。
根据醇羟基数目不同，可分为 一元醇 、二元醇和 多元醇 ；含两个或两个以上羟基的醇统称为多元醇。
醇的命名
俗称法
俗称往往是根据某些醇的来源和性质特点而来的，例如，CH 3 OH最初是从木材 干馏 得到的，因而称为 甲醇 ；CH 3 CH 2 OH是酒的主要成分，称作 乙醇 ；HOCH 2 CH 2 OH有甜味，称作 乙二醇 。 丙三醇 HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH、 2-丁烯醇 CH 3 CH=CHCH 2 OH、肉桂醇
C 6 H 5 CH=CHCH 2 OH等都是 绿背龟鮻 。
普通命名法
普通命名法适用于结构较简单的醇。命名时在 烃基 名称后加上“醇”字，烃基的“基”字可省略。
系统命名法
系统命名法是选择含有 羟基 的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端给主链编号，根据主链 碳原子 的多少称为“某醇”，在“醇”字前边标出羟基的位次， 并在某醇与数字之间用短线隔开， 取代基 的位置、数目、名称写在某醇前面。
不饱和醇的命名是选择含羟基及重键的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号， 芳香醇 命名时是将 芳基 作为取代基。
二元醇和 多元醇 的命名，应选择含有尽可能多的 羟基 的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面，并注明羟基的位次，对具有特定构型的醇还需标记它们的构型。
醇的结构
甲醇 （CH 3 OH）是最简单的醇。羟基（ -OH ）为醇的 官能团 。醇的结构特点是羟基连在sp 3 杂化的 碳原子 上，氧原子为不等性的sp 3 杂化，其中两条sp 3 杂化轨道 被成对 电子 所占据，而被单电子所占据的sp 3 杂化轨道分别与氢和碳结合，C-O-H间的夹角为108.9°
由于氧原子的 电负性 大于碳原子和氢原子，醇分子中的 C-O 键和O-H键的 电子云 均偏向于氧原子，因此C-O键、O-H键均为 极性 共价键 ，因此醇为极性分子，偶极方向指向 羟基 。一般情况下，醇的偶极矩为6.667×10 -30 C·m， 甲醇 的偶极距为5.70×10 -30 C·m。
理化性质
物理性质
常温常压下，直链饱和一元醇中，C 1 -C 4 的醇是无色透明带有酒味的液体，C 5 -C 11 的醇是具有令人不愉快气味的无色油状液体，C 12 以上的醇为无臭无味的蜡状固体。 二醇 、三元醇等 多元醇 是具有甜味的无色液体或固体，其中，低级多元醇是黏稠液体，高级多元醇是固体。饱和一元醇的相对密度小于1； 芳香醇 和多元醇的相对密度大于1，比水重。
在 同系列 中，醇的 沸点 随着 碳原子 数的增加而有规律地上升。如直链 饱和一元醇 中，每增加一个碳原子，沸点升高15-20 ℃。此外在同数碳原子的一元饱和醇中，沸点随支链的增加而降低。与同数碳原子的碳氢化合物相比，醇的沸点较高，这是由于液态醇分子中的 羟基 之间可以通过 氢键 缔合起来。但随着碳原子数的增加， 烃基 的增大，氢键的形成受到阻碍，醇分子间氢键缔合程度减小，其沸点与相应的碳氢化合物的沸点相差较小。 多元醇 分子中随着羟基数目的增加，分子中有两个以上的位置可以形成氢键，故 沸点 更高。
醇分子中的羟基与水也可形成氢键，因此醇在水中的 溶解度 比烃类大很多，低级醇如 甲醇 、 乙醇 、 丙醇 等能与水以任意比例互溶。随着醇分子中 碳原子 数的增加，分子中的亲水 基团 （ 羟基 ）所占的比例减小，醇与水分子形成 氢键 的能力降低，在水中的溶解度也随之降低。对于 多元醇 而言，分子中 羟基 的数目增多，与水形成氢键的缔合程度增强，溶解度增大。例如 丙三醇 （ 甘油 ）与水可以任意比例互溶。 高级脂肪醇 的溶解性质与烃类相似，不溶于水而溶于有机 溶剂 。芳香族醇则由于芳环的存在，溶解度更小。一些常见醇的 物理性质 如下所示：
化学性质
醇的化学性质主要由 官能团 羟基决定。由于氧的 电负性 比较大，所以与氧相连的C-O键和O-H键有很强的 极性 ，都可以发生断裂。C-O键断裂主要发生 取代反应 ；O-H键断裂主要表现出醇的酸性，羟基氧原子上的孤对 电子 能接受 质子 ，具有一定的碱性
和亲核性。由于羟基是吸电子 基团 ，醇的α 碳原子 上的氢原子也表现出一定的活性，可以发生氧化反应和 脱氢 反应。另外，在一定条件下，羟基和β-H也可以消去，形成不饱和键。
酸性
醇中的 羟基 氢 表现出了与水相似的酸性。醇和 碱金属 钠作用放出 氢气 ，并生成醇化物，醇化物遇水又分解为醇和 氢氧化钠 。
醇与活泼金属的反应没有与水反应剧烈，这是因为 烷基 是斥电子基，它使 羟基 中氧原子上的 电子云 密度增加，降低了氧原子吸引O-H键间电子云的能力，使氢原子的活性相对减弱。 基的斥 电子 能力越强，醇羟基中氢原子的活性越低。另外从各种醇的pK a 值水（15.7）> 甲醇 （16）> 伯醇 （17）> 仲醇 （18）> 叔醇 （19）可以看出，醇的酸性强弱的顺序是：水>甲醇>伯醇>仲醇>叔醇。因此，醇与活泼金属的反应 速率 顺序如下：①低级醇>中级醇> 高级脂肪醇 ② 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 。
碱性
在 无机化合物 强酸 溶液中，醇 羟基 氧的 孤对电子 可以接受强酸 质子 生成 质子化 的醇，因此可利用这一性质将不溶于水的醇与 烷烃 和 卤代烃 分离。
酯化反应
醇与 有机酸 脱水生成有机酸酯。在酸（如 硫酸 ） 催化 下， 羧酸 与醇生成酯和水。酯化反应可逆，在相同条件下，酯 水解 生成羧酸和醇，称为酯的水解反应。为提高酯的产率，可适当增大反应物浓度或将生成物酯和水不断蒸出反应体系，使平衡向右移动。
醇与 无机 含氧酸 （如 硝酸 、 亚硝酸 、 硫酸 和磷酸等）之间脱水，可生成相应的 无机酸酯 。
与氢卤酸反应
醇与 氢卤酸 作用，生成 卤代烃 和水，是制备卤代烃的一种重要方法。
该反应的反应 速率 与氢卤酸的类型和醇的结构有关，醇与氢卤酸时氢卤酸的反应活性顺序为：HI>HBr>HCl。醇与氢卤酸反应时醇的活性顺序为： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > 甲醇 。
利用醇和浓盐酸反应的快慢，可以区别伯、仲、叔醇，所用试剂为浓盐酸和无水 氯化锌 所配成的溶液，称为卢卡斯（Lucas）试剂。即在室温下，将 卢卡斯试剂 分别与伯、仲、叔醇作用，叔醇与卢卡斯试剂反应，一起振荡后很快会生成 氯代烃 出现混浊；仲醇反应较慢，需静置一段时间后才生成氯代烃而出现混浊；而伯醇与卢卡斯试剂在室温下不发生反应，只有加热才会发生反应。卢卡斯试剂适用于六个 碳原子 以下的醇。
与含氧无机酸反应
醇可与含氧无机酸（如 硫酸 、 硝酸 、磷酸等）作用生成 无机酸酯 ，例如 甲醇 与硫酸反应生成 硫酸二甲酯 ， 丙三醇 与磷酸反应可得 甘油磷酸酯 。
脱水反应
分子内脱水
醇在 浓硫酸 作用下加热，分子内消去一分子水，生成不饱和产物 烯烃 。醇在酸 催化 下发生分子内脱水的反应机制，一般遵循E1机制，醇的 羟基 先 质子化 ，再脱去一分子水生成 碳正离子 中间体，消除β-H生成烯烃。脱水活性次序是： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 。
醇分子内脱水生成烯烃的反应遵循saytzeff规则（即氢总是从含氢较少的β- 碳原子 上脱去），主要产物为 双键 上连有 烷基 较多的烯烃。
分子间脱水
两分子醇在浓酸作用下发生分子间脱水，生成醚，这是制备醚的一种方法，但仅仅适用于伯醇，仲醇在此条件下反应，生成醚和 烯烃 的 混合物 ，而叔醇则只生成烯烃。此反应是一种 亲核取代 反应，伯醇按S N 2（即两种反应物对反应 速率 的影响是同步过程的称为双分子亲核取代）机制进行， 仲醇 按S N 1（有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应）或S N 2反应机制进行，而 叔醇 在一般情况下易发生 消除反应 生成烯烃，很难形成醚。
氧化反应
强氧化剂
强氧化剂 （KMnO 4 ）及（K 2 Cr 2 O 7 ）能将 伯醇 首先氧化成醛，醛容易进一步被氧化成 羧酸 。 仲醇 被氧化生成 ，酮比较稳定，不易被继续氧化。叔醇的 羟基 所连的 碳原子 上没有氢原子，不易被氧化，但如果用更强的 氧化剂 ，可脱水生成烯，然后碳碳键氧化断裂，形成 小分子 化合物。
反应中，醇可以将橙红色的重铭酸钾酸性 水溶液 （ 铬酸 试剂）还原成绿色的Cr 3+ 溶液。此反应可用于鉴定伯醇、 仲醇 和叔醇。
选择性氧化剂
用特殊的氧化剂如沙瑞特[(C 5 H 5 N) 2 ·CrO 3 ]（Sarrett试剂）氧化 伯醇 ，反应可停留在醛的阶段，分子中的 双键 和三键不受影响，反应一般在 二氯甲烷 中进行。同理 Jones试剂 （Jones试剂）也可将 仲醇 氧化成相应的酮，且分子中不饱和碳碳键不受影响。
脱氢反应
伯醇和仲醇可以通过脱氢试剂的作用生成醛、酮，常将醇的蒸气在高温下通过铜（银、 等） 催化剂 进行脱氢反应， 叔醇 分子中无α-H，故不能发生脱氢反应。
醇的制备
由烯烃制备
烯烃的水合
烯烃与水在酸的 催化 下进行 加成反应 得到醇，不对称烯烃的水合应遵循马氏规则（即当不对称烯烃与其他不对称 极性 试剂加成时，不对称试剂中正电性部分一般加到含氢较多的 双键 碳原子 上，负电性部分加到含氢较少的双键碳原子上），故通过 乙烯 可以制得 伯醇 ，其他烯烃可制得 仲醇 和叔醇。
硼氢化-氧化反应
烯烃 硼 氢化- 氧化反应的实质遵循马氏规则，但亲电部位是硼而不是氢，故得到的是与烯烃水合不同的醇。
由卤代烃制备
卤代烃和稀 氢氧化钠 水溶液 进行 亲核取代 可制得醇。但是在 取代反应 的同时，卤代烃常会发生 消除反应 ，特别是卤代烃的碳上支链较多时， 亲核试剂 OH - 进攻中心 碳原子 的位阻增大，更利于消除，故该法在应用上受到一定的限制。通常只有伯卤代烃或卤代烃中不存在可被消除的氢时，主要发生取代反应。为了避免发生消除反应，可用氢氧化银代替氢氧化钠。
由格氏试剂制备
格氏试剂可以与醛、酮通过加成制备醇，这是实验室制备醇的一种经典方法，即格氏试剂（RMgX）中的R进攻 羰基 碳，MgX加在 基氧上，所得的产物酸化后得到醇。该方法的优点是能制得不同类型（伯、仲、叔）的醇，同时也是醇增长碳链的一种方法。
羰基还原
醛、酮分子中的羰基可通过 催化 加氢还原成相应的醇。醛还原成 伯醇 ，酮还原得 仲醇 。常用 催化剂 有Ni、Pt、Pd、Cu等，这类催化剂可将醛、酮中的不饱和碳碳键也一并还原，如果选择 氢化锂 、 硼氢化钠 、金属与给 质子 溶剂 的组合，可只还原醇，且保护 双键 。
齐格勒法
工业生产三 乙基 铝（ATE）是用金属 铝粉 、 氢气 和 乙烯 在ATE存在下进行反应制取，最初产物为二乙基 氢化铝 ，继续与乙烯反应生成ATE，生成的ATE既是产品，又是 催化剂 ：
二 乙基铝 与乙烯反应生成三乙基铝：
在生长长链烷基铝同时发生下述 取代反应 ：
氧化反应：
在 水解 反应器 内，将氧化产品下进行水解，生成C 6 、C 8 -C 10 、C 12 -C 14 、C 16 -C 20 醇、C 22 醇等。反应如下：
生物发酵法
乙醇 的工业生产就是以含丰富淀粉量的物质为原料通过微生物发酵进行的一种 生物化学 方法。这些物质先在 黑麦 霉菌 作用下进行糖化，淀粉转变为单糖，再经酵母发酵将单糖转变为乙醇并放出 二氧化碳 。乙醇发酵生产中，还经由 蛋白质 发酵生成主要由 丙醇 、丁醇、 异戊醇 和2- 甲基 丁醇等组成的 杂醇油 及 琥珀酸 等产物。由于石油工业的发展，生物发酵法生产醇所占比例日趋减少。
醇的应用
低碳醇
低碳醇主要包括C 1 -C 5 醇，将低碳混合醇分离后，可得到甲、乙、丙、丁、 戊醇 等，可用作 溶剂 和酯化试剂、合成 化工产品 的原料、掺合汽油的 助溶剂 、液体燃料和代油品等。其中， 甲醇 是合成许多化学品的重要原料，如甲醇氧化后可得到甲醛，氨化后制 甲胺 ， 羰基 化合成 醋酸 ，氯化生成 氯甲烷 ，脱水制 二甲醚 等，在 催化剂 作用下也可合成汽油等；此外，低碳醇具有很高的 辛烷值 ，防爆、抗震性能优越，与汽油掺混可代替毒性大的 四乙基铅 ；混合低碳醇本身也是一种性能优于甲醇的清洁燃料，与汽油的混合性优于甲醇和 乙醇 ， 化学 毒性远远低于甲醇，可直接用于车用燃料。
高碳醇
高碳醇 （高碳数 脂肪醇 ）为含 碳原子 六个以上的高级 一元醇 ，其中C 6 -C 10 醇为 增塑剂 醇，C 12 -C 18 为 洗涤剂 醇。
高碳醇是精细化工，增塑剂和 表面活性剂 的重要原料，能生产 邻苯二甲酸酯 和脂肪醇系等表面活性剂。例如可用 异壬醇 、异 癸醇 和C 6 -C 11 准直链醇生产多功能增塑剂品种，脂肪醇系表面活性剂性能佳、用途广泛，主要用于塑料加工、涂料和 润滑剂 等领域。
高碳醇也是合成洗涤剂等精细化工产品的基础原料。高碳醇性表面活性剂为性能较为优良的表面活性剂，具有优良的表面活性和 生物降解 性、 溶解度 高、去污力极强，耐 硬水 、低泡、和复配性好，特别适用于工业 洗涤剂 和生产洗衣粉。此外，洗涤剂醇还可用于化妆品、烟草吸根控制、粘度 改性剂 、 降凝剂 、 抗氧化剂 等。
高级脂肪醇 的直接用途可用于油漆、油脂、合成 没药树 、生物碱等多种物质的 溶剂 和金属 萃取剂 、 矿石 浮选剂，农田表面挤制水分蒸发剂、工业生产 消泡剂 、农业用 乳化剂 、塑料工业润滑油添加剂等。
醇的毒性
醇的毒性因链长而异。 甲醇 的毒性很大，人若口服甲醇，中毒最低剂量约为100 mg/kg体重，经口摄入0.3-1 g/kg可致死，较小的量会导致永久性的盲目；而长期过量摄入 乙醇 会加重肝脏 生物转化 的负担而影响肝脏功能，同时， 酒精 会导致出现轻度麻醉、心率加快、皮肤充血、皮温升高、恶心呕吐等生理效应，但很少致命。除了乙醇以外，醇的毒性随着链长的增加而增加，到 戊醇 达到最高点。 而高级脂防醇是一类毒性极小的 有机化合物 ，其毒性随碳链增长而减小。 在 碳原子 数相同的醇类中，异构醇毒性比正构醇弱。 环戊醇 和 环己醇 等环烷醇类化合物的毒性与 环烷烃 类相近似。 多元醇 类一般毒性很低。芳香族 一元醇 ，如 苯甲醇 、 苯乙醇 等，有一定强度的经口毒性。卤代醇，其毒性很强。
重要的醇
甲醇
甲醇 （CH 3 OH）是一种无色、透明、易燃、易挥发的有毒液体，略有 乙醇 气味。 沸点 64.5℃，能与水、 乙醇 、 乙醚 、苯、酮、 卤代烃 和许多其他有机 溶剂 相 混溶 ，遇热、明火或 氧化剂 易燃烧。
甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。甲醇主要用于制造甲醛、 醋酸 、 氯甲烷 、甲氨、 硫酸二甲酯 等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。甲醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料，也加入汽油掺烧。
甲醇 有一定的毒性。 工业酒精 中大约含有4%的甲醇，常被当作 食用酒精 制作假酒，饮用后会导致 甲醇中毒 。甲醇的致命剂量大约是70 mL。吸入或经皮肤吸收也能引起中毒，少量（10mL）可致 失明 ，多量（30 mL）即能致死。这是因为甲醇经人体代谢会产生甲醛和 甲酸 ，对人体产生伤害。
乙醇
乙醇 （CH 3 CH 2 OH）又称 酒精 ，为无色透明液体，易挥发，有辛辣味，易燃烧， 沸点 为78.5℃，能与水以任意比例 混溶 。乙醇有相当广泛的用途，除用作燃料，制造饮料和香精外，也是一种重要的有机化工原料，如用乙醇制造 冰醋 、 乙醚 等。乙醇也是一种有机 溶剂 ，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75%（体积分数）的酒精做 消毒剂 。乙醇属于中效消毒剂，其杀菌作用较快，消毒效果可靠，对人刺激性小，无毒，对物品无损害，多用于皮肤消毒以及临床医疗器械的消毒。
工业上合成 乙醇 主要有两种方法：发酵法和 乙烯 水化法。发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含 糖类 很丰富的各种农产品，如高粱、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行 分馏 ，可以得到95%（质量分数）的乙醇。乙烯水化法以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和 催化剂 （ 硫酸 或磷酸）存在的条件下，跟水反应，生成 乙醇 。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。
乙二醇
乙二醇 （HOCH 2 CH 2 OH）是重要的 二醇 ，俗称 甘醇 。 乙二醇 为无色透明黏稠液体，味甜，具有吸湿性，易燃。因分子中多了一个 羟基 ，使 氢键 数目增多，所以乙二醇的 沸点 （198°C）比 乙醇 （78.5°C）高得多。乙二醇能与水、低级脂肪族醇、 丙三醇 、 醋酸 、 丙酮 及类似酮类、 醛类 、 吡啶 及类似的煤焦油碱类 混溶 ，但由于其分子中羟基的增加，乙二醇在非 极性 或极性较小的有机 溶剂 中的 溶解度 降低，微溶或不溶于 乙醚 ，几乎不溶于苯及其 同系物 、 氯代烃 、 石油醚 和油类。工业上 乙二醇 由 环氧乙烷 用 稀盐酸 水解 制得。实验室中可用水解二 卤代烷 或卤代 乙醇 的方法制备。 乙二醇 为重要的有机化工原料，乙二醇常可代替甘油使用，在 制革 和制药工业中分别用作水合剂和 溶剂 ，也可用作 抗冻剂 。
丙三醇
丙三醇 （CH 2 OHCHOHCH 2 OH）俗称 甘油 ，是无色、透明、无臭、黏稠液体，味甜，具有吸湿性，可燃，低毒； 熔点 为18.17°C。 沸点 为290°C（分解）。丙三醇能与水和 乙醇 混溶于11倍的 乙酸乙酯 ，以及约500倍的 乙醚 ；不溶于苯、 三氯甲烷 、 四氯化碳 、 二硫化碳 、石油醒、油类。甘油的工业生产方法主要有两种：以天然油脂为原料的方法，所得甘油俗称天然甘油；以 丙烯 为原料的合成法，所得 甘油 俗称合成甘油。甘油是重要的基本有机原料，主要用于医药、化妆品、 丙烯酸甲酯 、烟草、食品、 硝化纤维素 和炸药、纺织印染等方面。
苯甲醇
苯甲醇（C 6 H 5 CH 2 OH）是最简单的 芳香醇 ，又名 醇 。在自然界中 苯甲醇 多数以酯的形式存在于 香精油 中，如 茉莉花 油、 风信子 油和妥鲁 香脂 等。常温常压下，苯甲醇为无色黏稠液体，其 熔点 为-15.3°C， 沸点 为205.3°C；有微弱芳香的气味，在香料工业中常用作稀释剂；易溶于 乙醇 、 乙醚 等有机 溶剂 ，能溶于水。
工业上采用 坎尼扎罗反应 和布兰法生产苯甲醇，前者由 苯甲醛 与浓 氢氧化钾 反应制得，后者是由干燥的 氯化氢 气通入苯、 三聚甲醛 和 氯化锌 的混合液中，也可用 甲苯 蒸气与 氯 在光照下反应，先生成 氯化苄 ，然后水解制得苯甲醇。 苯甲醇 可用于制作香料和调味剂，还可用作明胶、虫胶、 酪蛋白 及 醋酸纤维 等的 溶剂 。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐性能，配制注射剂可减轻疼痛。